isoboldine | 5164-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: isoboldine
• 英文别名: 2,10-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-1,9-diol；2,10-dimethoxy-6-methyl-aporphane-1,9-diol；2,10-Dimethoxy-6-methyl-aporphan-1,9-diol；(+/-)-1,9-dihydroxy-2,10-dimethoxyaporphine；1,9-dihydroxy-2,10-dimethoxyaporphine；2,10-Dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-1,9-diol
• CAS: 5164-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: LINHZVMHXABQLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3135.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-1-甲氧基-2-苯基甲氧基苯 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 硼烷 、 四氯化锡 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 isoboldine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative coupling of (.+-.)-3-oxoreticuline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a003

文献信息

• Synthesis along biosynthetic pathways. Part 2. Synthesis of protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Akil K. Bhatnagar、Peter Hackett、Craig W. Thornber、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002002

  日期：——

  The dienone protostephanone (3) is synthesised by phenol coupling or by Pschorr cyclisation from readily prepared tetrahydroisoquinolines, and the corresponding dienols (17) and (18) are converted by rearrangement, fragmentation, and reduction into protostephanine (4). This sequence mimics the natural pathway to the alkaloid.

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2251 - 2258
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Ohta, Yohko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 963 - 970
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Ohta, Yohko、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Kikkawa, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 235
  作者：Tomita、Kikkawa

  DOI：——

  日期：——
• Castedo, Luis; Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1135 - 1138
  作者：Castedo, Luis、Lera, Angel Rodriguez de、Saa, Jose M.、Suau, Rafael、Villaverde, Carmen

  DOI：——

  日期：——