(+/-)-norglaucine | 39945-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-norglaucine
• 英文别名: norglaucine；1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；1,2,9,10-tetramethoxy-aporphane；1,2,9,10-Tetramethoxy-aporphan；1,2,9,10-Tetramethoxynoraporphin；O,O-Dimethyl-laurelliptin；[6aS,(+)]-5,6,6a,7-Tetrahydro-1,2,9,10-tetramethoxy-4H-dibenzo[de,g]quinoline；1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 39945-40-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MZSUVQFIWWXTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-norglaucine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-chloronorglaucine
  参考文献：
  名称：

  Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-norglaucine
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在抗血小板和抗氧化剂作用的阿波啡类似物：设计，合成，结构-活性关系，生物学评估和计算机分子对接研究

  摘要：

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800318

文献信息

• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• Pharmaceutically acceprable salts of aporphine compounds of carboxyl group-containing agents and methods for preparing the same
  申请人：Fan Chin-Tsai

  公开号：US20090318488A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention discloses novel pharmaceutically acceptable salts of aporphine compounds and carboxyl-group containing agents. Also, the present invention discloses methods for preparing the pharmaceutically acceptable salts. These pharmaceutically acceptable salts are suitable for use in treating and/or preventing hyperglycemic disease and/or several oxidative stress related diseases.

  本发明揭示了阿波啶化合物和含羧基的试剂的新型药用可接受盐。此外，本发明还揭示了制备药用可接受盐的方法。这些药用可接受盐适用于治疗和/或预防高血糖病和/或几种与氧化应激相关的疾病。
• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。
• QUINOLINE DERIVATIVE COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Son Miwon

  公开号：US20130296571A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a novel quinoline derivative compound, an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a hydrate or a solvate thereof. The novel quinoline derivative compound, the optical isomer thereof, the pharmaceutically acceptable salt thereof, and the hydrate or the solvate thereof accelerates gastrointestinal movement, and thus can effectively prevent or treat gastrointestinal motility disorders.

  本发明涉及一种新型喹啉衍生物化合物，其光学异构体，其药学上可接受的盐以及其水合物或溶剂化物。该新型喹啉衍生物化合物，其光学异构体，其药学上可接受的盐以及其水合物或溶剂化物可以加速胃肠道运动，从而有效预防或治疗胃肠道运动障碍。
• WO2007/134485
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——