16χ-(2-aminophenyl)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14β-androstan-15-one | 95217-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16χ-(2-aminophenyl)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14β-androstan-15-one
• 英文别名: (2S,4aS,4bR,6aS,9aS,9bS,11aS)-8-(2-aminophenyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a,9a,9b-trimethyltetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-9(2H)-one；(3aS,3bS,5aS,7S,9aS,9bR,11aS)-2-(2-aminophenyl)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-3a,3b,9a-trimethyl-1,2,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11,11a-dodecahydroindeno[6,7-f]chromen-3-one
• CAS: 95217-64-4
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₃
• 分子量: 439.638
• InChiKey: LCAZJMUENHZTPL-LYUXNYHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16χ-(2-aminophenyl)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14β-androstan-15-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到雀稗灵
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜生物碱Paspaline的不对称全合成

  摘要：

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01844
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 Crabtree's catalyst 、 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 164.27h， 生成 16χ-(2-aminophenyl)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14β-androstan-15-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜生物碱Paspaline的不对称全合成

  摘要：

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01844

文献信息

• Total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Amos B. Smith、Richard Mewshaw

  DOI：10.1021/ja00292a058

  日期：1985.3

  Synthese a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'alkylation reductrice d'une benzo [e] indenone-1

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1
• Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a035

  日期：1989.7
• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——