8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1002130-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1002130-62-2
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃O₁₀S
• 分子量: 542.443
• InChiKey: IFNFZQKXKJOUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587

文献信息

• An I₂–DMSO catalytic manifold enabled aromatization for C-ring editing of podophyllotoxone
  作者：Peng Yuan、Rui Liu、Hui-Min Zhu、Zhixin Liao、Jia-Chen Xiang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d3ob00927k

  日期：——

  The precise aromatization of the C-ring of podophyllotoxone to access value-added dehydropodophyllotoxin derivatives conventionally requires the use of equivalent amounts of unsustainable oxidants and suffers from inefficiencies. Taking advantage of the hydridic character of the C8 and C8′ of podophyllotoxone, we have developed an I2–DMSO catalytic manifold that enables a green and selective dehydrogenative

  鬼臼酮C环的精确芳构化以获得增值的脱氢鬼臼毒素衍生物通常需要使用等量的不可持续的氧化剂并且效率低下。利用鬼臼酮 C8 和 C8' 的氢特性，我们开发了一种 I 2 –DMSO 催化歧管，能够实现绿色、选择性脱氢芳构化，以克服这些合成挑战。使用苯胺作为反应伙伴还实现了鬼臼酮衍生物的前所未有的脱氢胺化。