四去氢鬼臼毒素 | 42123-27-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 四去氢鬼臼毒素
• 中文别名: 去氢鬼臼毒素
• 英文名称: dehydropodophyllotoxin
• 英文别名: tetradehydropodophyllotoxin；dehydropodophillotoxin；9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one；9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one；9-Hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-on；5-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 42123-27-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: HSSDVCMYTACNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C (decomp)
• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：12.5 mg/mL（30.46 mM；超声加热至 80°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质： 白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于桃儿七（Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying）和八角莲（Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying）的根茎。

用途： 去氢鬼臼毒素具有显著的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四去氢鬼臼毒素 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 四去氢鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  Gokhale, S. M.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1030 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。
• Acidic and phenolic lignans from Juniperus sabina
  作者：Arturo San Feliciano、Jose M. Miguel Del Corral、Marina Gordaliza、Angeles Castro

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83240-l

  日期：1991.1

  Abstract Along with some known compounds, two new lignans, a naphthalene derivative named junaphtoic acid and (−)-3- O -demethylyatein, were isolated from the acidic fraction of a n -hexane extract from the leaves of Juniperus sabina . Their structures were established by spectroscopic and chemical means.

  摘要 与一些已知化合物一起，从刺柏叶的正己烷提取物的酸性部分中分离出两种新的木脂素，一种名为莨菪酸的萘衍生物和(-)-3-O-去甲基叶黄素。它们的结构是通过光谱和化学方法建立的。
• Synthesis and biological evaluation of novel lignan glycosides as anticancer agents
  作者：Ying Wang、Chao Xia、Wei Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.12785

  日期：2016.10

  Novel lignan glycosides 1a-1 h as analogues of cleistanthin A were designed and synthesized. Most of these compounds displayed significant cytotoxicities against four cancer cell lines. Compound 1e displayed better cytotoxicity than cleistanthin A with IC50 values from 1.0 nm to 8.3 nm. Further lysosome acidity assay disclosed that 1e could totally inhibit the activity of V-ATPase at 60 nm.

  设计并合成了新的木脂素糖苷1a-1h，作为抗磷脂蛋白A的类似物。这些化合物中的大多数对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物1e显示出比cleistanthin A更好的细胞毒性，IC50值为1.0 nm至8.3 nm。进一步的溶酶体酸度测定表明，1e可以完全抑制60 nm处的V-ATPase活性。
• Antiproliferative Compounds from <i>Cleistanthus boivinianus</i> from the Madagascar Dry Forest1
  作者：Yixi Liu、Kelly Young、L. Harinantenaina Rakotondraibe、Peggy J. Brodie、Jessica D. Wiley、Maria B. Cassera、Martin W. Callmander、R. Rakotondrajaona、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、Karen TenDyke、Yongchun Shen、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np501020m

  日期：2015.7.24

  ± 1 nM, respectively. Compounds 2 and 7 showed only modest A2780 activities, with IC50 values of 2.1 ± 0.3 and 4.9 ± 0.1 μM, respectively, while compounds 3 and 6 had IC50 values of >10 μM. Compound 1 also had potent antiproliferative activity against the HCT-116 human colon carcinoma cell line, with an IC50 value of 20.5 nM, and compound 4 exhibited modest antiproliferative activity against the A2058

  这两个新的木脂素3α- ø - （β- d吡喃葡萄糖基）desoxypodophyllotoxin（1）和4- ø - （β- d吡喃葡萄糖基）dehydropodophyllotoxin（2）从分离闭花木属boivinianus，与已知的木酚素deoxypicropodophyllotoxin一起（3） ，（±）-β-apopicropodophyllin（4），（ - ） - desoxypodophyllotoxin（5），（ - ） -亚太因（6），和β-peltatin -5- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（7）。所有化合物的结构均通过光谱技术表征。化合物1，图4和5显示了对A2780卵巢癌细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值分别为33.0±3.6、63.1±6.7和230±1 nM。化合物2和7仅显示适度的A2780活性，IC 50值分别为2.1±0.3和4.9±0.1μM，而化合物3和6的IC
• An I₂–DMSO catalytic manifold enabled aromatization for C-ring editing of podophyllotoxone
  作者：Peng Yuan、Rui Liu、Hui-Min Zhu、Zhixin Liao、Jia-Chen Xiang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d3ob00927k

  日期：——

  The precise aromatization of the C-ring of podophyllotoxone to access value-added dehydropodophyllotoxin derivatives conventionally requires the use of equivalent amounts of unsustainable oxidants and suffers from inefficiencies. Taking advantage of the hydridic character of the C8 and C8′ of podophyllotoxone, we have developed an I2–DMSO catalytic manifold that enables a green and selective dehydrogenative

  鬼臼酮C环的精确芳构化以获得增值的脱氢鬼臼毒素衍生物通常需要使用等量的不可持续的氧化剂并且效率低下。利用鬼臼酮 C8 和 C8' 的氢特性，我们开发了一种 I 2 –DMSO 催化歧管，能够实现绿色、选择性脱氢芳构化，以克服这些合成挑战。使用苯胺作为反应伙伴还实现了鬼臼酮衍生物的前所未有的脱氢胺化。