10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl acrylate | 96303-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl acrylate
• 英文别名: [(1R)-10-(N,N-dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl] acrylate；2-exo-acryloyloxy-N,N-dicyclohexylbornane-10-sulfonamide；[(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 96303-89-8
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄S
• 分子量: 451.671
• InChiKey: RLCIVQZPBIFRIK-OPJGWUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl acrylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 17.0h， 生成 10-N,N-dicyclohexylosulfamoyl-(2R)-isobornyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction and addition of allylic organometallics to 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(2R)-isobornyl glyoxylate

  摘要：

  The recent development of very effective chiral auxiliaries has led to the design of 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isoborneol, which is similar to Oppolzer's (2R)-bornane-10,2-sultam but less effective on account of a less rigid structure. 10-N,N-Dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl glyoxylate was examined in Diels-Alder and organometallic addition reactions. The results obtained were compared with those achieved by application of N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00212-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide 在 三正丙胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应：磺酰胺基丙烯酸异冰片酯的简便制备和结构

  摘要：

  结晶手性助剂，和从樟脑-10-磺酰氯在2个步骤制备。他们容易获得的丙烯酸酯在环​​戊二烯中进行了有效的不对称Diels-Alder加成反应，其局部性与X射线证据相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81711-1

文献信息

• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• Stereoselectivity in free radical reactions
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95580-1

  日期：——

  The -acyl thiohydroxamate () has been found to add to the chiral acrylate esters () and () giving the adducts () and () with modest degrees of asymmetric induction.

  已经发现-酰基硫代异羟肟酸酯（）加到手性丙烯酸酯（）和（）中，从而以适度的不对称诱导程度得到加合物（）和（）。
• Chiral acrylates as substrates in baylis-hillman reaction
  作者：D. Basavaiah、V.V.L. Gowriswari、P.K.S. Sarma、P. Dharma Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80033-i

  日期：1990.1

  DABCO induces diastereoselective (7–70%) coupling of chiral acrylates (1–3) with aldehydes to produce the corresponding 2-(1-hydroxyalkyl)acrylates.

  DABCO诱导手性丙烯酸酯（1-3）与醛的非对映选择性（7-70％）偶联，生成相应的2-（1-羟烷基）丙烯酸酯。
• Diastereoselective synthesis of aziridines from (1R)-10-(N,N-dialkylsulfamoyl)isobornyl 2H-azirine-3-carboxylates
  作者：Yolanda S. P. Álvares、M. José Alves、Nuno G. Azoia、Jamie F. Bickley、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1039/b202321k

  日期：——

  Reaction of the chiral azirine 1a with nucleophiles and dienes is described. Thiols, heteroaromatic nitrogen compounds and phenylmagnesium bromide add to the azirine 1a to give functionalised aziridines 2/3a–h. X-Ray crystal structures for the products 3e and 3g have been obtained. Diastereodifferentiation of the two faces of the azirine 1a is observed in most cases, but only thiophenol gives a single diastereomer (2a). Most mixtures of diastereomers were separated by dry flash chromatography. Benzylamine produced a dimer of the original azirine 1a, compound 9. Representative conjugated dienes (cyclopentadiene, furan and open chain dienes) were added to the chiral azirine 1a. Only poor selectivities were observed. The selectivity was not significantly enhanced in the cycloaddition of cyclopentadiene to the more bulky azirine 1b.

  介绍了手性氮丙啶 1a 与亲核物和二烯的反应。硫醇、杂芳香族氮化合物和苯基溴化镁加入到氮丙啶 1a 中，得到官能化氮丙啶 2/3a-h。产物 3e 和 3g 的 X 射线晶体结构已经获得。在大多数情况下，都能观察到氮丙啶 1a 两个面的非对映异构，但只有噻吩酚能产生单一的非对映异构体（2a）。大多数非对映异构体的混合物都是通过干闪蒸色谱法分离出来的。苄胺产生了原始氮丙啶 1a 的二聚体，即化合物 9。将代表性的共轭二烯（环戊二烯、呋喃和开链二烯）加入手性氮丙啶 1a。只观察到较差的选择性。在环戊二烯与更大体积的氮丙啶 1b 进行环加成反应时，选择性也没有明显提高。
• Manickum, Thavrin; Ross, Gregory H. P., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 1 - 16
  作者：Manickum, Thavrin、Ross, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——