(2R,3R,5S)-2-[(R)-2-(2-But-3-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 782479-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-[(R)-2-(2-But-3-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 782479-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: RTXYKSBDZIRVCB-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-[(R)-2-(2-But-3-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[2-[(2R)-1-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]propan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]-1-[2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-5-[(2R)-2-(2-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,5S)-2-[(R)-2-(2-But-3-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q