4.5-dioxo-2-thioxo-1.3-dithiolan | 4132-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4.5-dioxo-2-thioxo-1.3-dithiolan
• 英文别名: 4,5-Dioxo-<1,3>dithiolan-2-thion；4,5-Dioxo-2-thioxo-1,3-dithiolane；2-sulfanylidene-1,3-dithiolane-4,5-dione
• CAS: 4132-56-3
• 化学式: C₃O₂S₃
• 分子量: 164.23
• InChiKey: JRHUNGZHGQCWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.5-dioxo-2-thioxo-1.3-dithiolan 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sülzle, Detlev; Egsgaard, Helge; Carlsen, Lars, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 3750 - 3754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ThiobenzophenoneS-Methylide with Thiocarbonyl Compounds
  作者：Rolf Huisgen、Xingya Li、Grzegorz Mloston、Claudia Fulka

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1695::aid-ejoc1695>3.0.co;2-4

  日期：2000.5

  (4) eliminates N2 at −45 °C and generates thiobenzophenone S-methylide (5), which is intercepted by dipolarophiles. The 1,3-cycloadditions of 5 with thiones (aromatic and aliphatic thioketones, dithioesters, trithiocarbonate) furnish 1,3-dithiolanes 7, in which the substituents, even voluminous ones, appear in the proximal 4- and 5-positions. The reaction of 5 with adamantanethione furnishes 7h and

  2,5-二氢-2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑（4）在-45°C时消除N 2并生成硫代二苯甲酮S-甲基化物（5），其被双亲亲核剂截留。5与硫酮（芳香族和脂肪族硫酮，二硫酯，三硫代碳酸酯）的1，3-环加成反应提供1,3-二硫杂环戊烷7，其中取代基，即使是大量的取代基，也都出现在近端4位和5位。5与金刚烷硫酮的反应以4：1的比例提供7h和4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7a）；涉及亚甲基转移，并讨论了其机理。环加合物7f衍生自5和5的二苯基三硫代碳酸酯经历异构化，该异构化由电离和开环组成，从而导致乙烯酮二硫缩醛结构。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of diphenyldiazomethane to thioketones: Rate measurements disclose thiones to be superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1002/hc.20262

  日期：——

  furnish thiiranes 9 by electrocyclic ring closure. The rate constants, measured by spectrophotometry (DMF, 40°C) for 16 cycloaliphatic and aromatic thioketones and one cyclic trithiocarbonate, stretch over five powers of 10 with fluorene-9-thione at the top and 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanethione at the bottom. Electron-releasing substituents decrease the cycloaddition rate of thiobenzophenone; thus

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• New reactions of thiobenzophenone s-methylide
  作者：Li Xingya、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88293-3

  日期：——

  2,2-Diphenyl-1,3,4-thiadiazoline, prepared from thiobenzophenone and diazomethane at −78°C, extrudes N2 at −45°C and allows to study in situ 1,3-cycloadditions of thiobenzophenone S-methylide (3) with electrophilic CS, CC, CC, and NN bonds.

  由-二苯甲酮和重氮甲烷在-78°C下制得的2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑啉在-45°C下挤出N 2并允许就地研究1,5-环苯并噻吩甲酮S-甲基化物（ 3）具有亲电CS，CC，CC和NN键。
• The activity scale of dipolarophiles versus thiobenzophenone s-methylide
  作者：Rolf Huisgen、Li Xingya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88294-5

  日期：——

  Competition experiments of pairs of dipolarophiles for thiobenzophenone S-methylide () furnish relative rate constants which reveal an unusually high selectivity of the nucleophilic 1,3-dipole, in accordance with Sustmann's PMO concept.

  亲核对偶极子对硫代二苯甲酮S-甲基化（）的竞争实验提供了相对速率常数，根据Sustmann的PMO概念，亲核性1,3-偶极子的选择性异常高。
• Thiones as superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93789-x

  日期：1989.1