historphine | 105250-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: historphine
• 英文别名: YGFGG；^10-14(osteogenic growth peptide)；^10-14OGP；H-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly-OH；Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly；Tyrosyl-glycyl-phenylalanyl-glycyl-glycine；2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 105250-85-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₇
• 分子量: 499.524
• InChiKey: BGFPKYKDLYYTJH-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  1028.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

成骨生长肽（OGP）C端截短的五肽 Osteogenic Growth Peptide (10-14) (OGP(10-14)) 保留了完整的 OGP 样活性。它能够与 OGP 受体结合并激活细胞内 Gi 蛋白激酶信号通路，表现出有效的有丝分裂原和促成骨及造血因子的作用，并且是 Src 抑制剂。

体外研究

Osteogenic Growth Peptide (10-14) 诱导成纤维细胞和成骨细胞系的增殖与分化。此外，在 TPO 诱导下，它还能够促使 M07-e 细胞通过 RhoA/TGFβ1/SFKs 信号通路进行分化。值得注意的是，Historphin 的作用机制类似 PP2，也表现出相同的 Src 抑制剂效果。

体内研究

在小鼠和大鼠中，Osteogenic Growth Peptide (10-14) 增加了骨形成与松质骨密度，并促进了骨折愈合。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)酪氨酸酯 在 哌啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 historphine
  参考文献：
  名称：

  片段耦合法公斤级合成成骨生长肽（10-14）

  摘要：

  通过“ 3 + 2”片段偶联策略在溶液中公斤级合成生物活性五肽已在OGP（10–14）的开发中成功完成，OGP是最小的OGP衍生序列，保留了成骨生长的全部增殖活性肽。系统地研究了合成方案，偶联条件和工艺放大。还评估了三肽片段和五肽的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00004

文献信息

• Aromatic−Aromatic Interactions Induce the Self-Assembly of Pentapeptidic Derivatives in Water To Form Nanofibers and Supramolecular Hydrogels
  作者：Manlung Ma、Yi Kuang、Yuan Gao、Yan Zhang、Ping Gao、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja9088764

  日期：2010.3.3

  microscopic examination reveals the nanofiber networks of these hydrogelators. In addition, rheological measurements show fair to excellent viscoelastic properties of these hydrogels. The balance of intermolecular aromatic-aromatic interactions and hydrogen bonds of these hydrogelators leads to their self-assembly in water and the formation of nanofibers as the matrixes of hydrogels. A total of 6 of these 18

  在本文中，我们报告了芳香部分（芘 (P)、芴 (F) 或萘 (N)）与五肽 GAGAS (1)、GVPVP (2)、VPGVG (3)、VTEEI (4)、 VYGGG (5) 和 YGFGG (6) 提供肽衍生物，用于探索基于五肽的水凝胶作为潜在的生物材料。大多数这些化合物（1F、1P、2F、2P、4F、4P、4N、5F、5N、6F、6P 和 6N）充当分子水凝胶剂，并且可以在 0.5 至 2.8 重量％的最小凝胶浓度下形成水凝胶。水凝胶的荧光光谱表现出显着的红移，表明这些水凝胶中芳香部分之间的相互作用。圆二色光谱表明水凝胶的自组装提供了螺旋或β-片状结构。透射和扫描电子显微镜检查揭示了这些水凝胶剂的纳米纤维网络。此外，流变学测量表明这些水凝胶具有一般到优异的粘弹性。这些水凝胶剂的分子间芳香-芳香相互作用和氢键的平衡导致它们在水中自组装并形成作为水凝胶基质的纳米纤维。在所测试的条件下，这
• Solodenko, V. A.; Kasheva, T. N.; Kukhar', V. P., Journal of General Chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 12.2, p. 2307 - 2308
  作者：Solodenko, V. A.、Kasheva, T. N.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Kilogram-Scale Synthesis of Osteogenic Growth Peptide (10–14) Using a Fragment Coupling Approach
  作者：Teng Zhang、Zhenxing Chen、Yan Tian、Bin Han、Ning Zhang、Wei Song、Zhulan Liu、Jinli Zhao、Jianli Liu

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00004

  日期：2015.9.18

  Kilogram-scale synthesis of a bioactive pentapeptide in solution by “3 + 2” fragment coupling strategy has been successively accomplished in the development of OGP (10–14), a minimal OGP-derived sequence that retains the full proliferative activity of the osteogenic growth peptide. The synthetic scheme, coupling conditions, and scaling-up of the process are systematically studied; the epimerization

  通过“ 3 + 2”片段偶联策略在溶液中公斤级合成生物活性五肽已在OGP（10–14）的开发中成功完成，OGP是最小的OGP衍生序列，保留了成骨生长的全部增殖活性肽。系统地研究了合成方案，偶联条件和工艺放大。还评估了三肽片段和五肽的差向异构化。