3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 852570-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 852570-14-0
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₉
• 分子量: 680.755
• InChiKey: DIXMGGSVVNMSIF-IRJXWVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 di(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3),(1→6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  突变的Mucor hiemalis内切糖苷酶的作用，其作用于核心岩藻糖基化的N-聚糖。

  摘要：

  Endo-M是一种来自真菌Mucor hiemalis的内切糖苷酶，凭借其转糖基化活性，可用于化学合成糖缀合物（包括具有精确定义的糖型的基于糖蛋白的治疗剂）的化学合成。尽管已知Endo-M可作用于各种N-聚糖，但它不作用于岩藻糖基化N-聚糖，后者广泛存在于哺乳动物糖蛋白中，因此限制了其应用。因此，我们在Endo-M上进行了定点诱变，以分离能够作用于哺乳动物型核心α1,6-岩藻糖基化聚糖的突变酶。在产生的Endo-M突变酶中，其中第251位色氨酸被丙氨酸或天冬酰胺取代的酶显示出改变的底物特异性。此类突变酶显示出合成α1的水解增加，6-岩藻糖基化的三甘露糖基核心结构，而其对岩藻糖基化形式的活性降低。此外，在W251突变体中，W251N突变体在水解核心岩藻糖基化底物方面最有效。W251N突变体可以作用于免疫球蛋白G衍生的核心岩藻糖基化糖肽和人乳铁蛋白糖蛋白。该突变体还能够将唾液酸聚糖从活化的底物

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.737395
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation

  摘要：

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.023