methyl (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylate | 867262-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 867262-45-1
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₇S₂
• 分子量: 676.858
• InChiKey: QAHBMNZRHNCBJK-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bistratamide H
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoylamino]propyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492