N-{2-[(S)-1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2 | 867262-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-{2-[(S)-1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2
• 英文别名: N-{2-[(S)-1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2；tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 867262-38-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₃S₂
• 分子量: 414.593
• InChiKey: LOWBXJMMDDMXDT-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(S)-1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2 在 lithium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,S,S)-2-[1-(2-{1-[2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}thiazole-4-carbonylamino)-2-methylpropyl]-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[3-bromo-2-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 N-{2-[(S)-1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492

文献信息

• Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of ΔAla-Containing Oligopeptides
  作者：Hiroyuki Suzuki、Masanori Andoh、Yasuchika Yonezawa、Shoji Akai、Chung-gi Shin、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.81.495

  日期：2008.4.15

  subsequent Hantzsch thiazole synthesis between 4 and 5 afforded a linear N,O-protected bis(heterocyclic)peptide as the precursor of 1. Upon deprotection, the precursor was converted to 1 via macrocyclization under high-dilution condition, using BOP [benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate] as the condensing agent. Furthermore, 1 was converted to 2, which was transformed into

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，
• Total Synthesis of Bistratamides G and H from Various Kinds of ΔAla and ΔAbu-Containing Oligopeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Naoki Tani、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.78.1492

  日期：2005.8

  synthesis of naturally occurring bistratamides G (1) and H (2) from various kinds of dehydrooligopeptides is described. First of all, the promising building blocks of 1 and 2: N-2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-methyl-propyl]oxazole (4)- and N-2-[(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH 2 (5), and methyl (S)-2-(1-[N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。