(1S,12S,13R)-13-(aminomethyl)-16-benzyl-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-one | 253122-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S,13R)-13-(aminomethyl)-16-benzyl-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-one
• CAS: 253122-04-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O
• 分子量: 359.471
• InChiKey: NYBNLYJXMMWSEN-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 (1S,12S,13R)-13-(aminomethyl)-16-benzyl-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-one 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-N_b-benzylsuaveoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚的异常仿生氧化：suaveoline和生物碱G类似物的合成

  摘要：

  一锅转化阿义马林的1到腈4（X射线结构）和suaveoline 2被报道; 两种反应均在回流的醇中利用盐酸羟胺，并且涉及不同寻常的多步机理，其中产物比例可通过选择醇来控制。在另外的异常氧化中，用于合成suaveoline的合成中间体14可以被氧化环化为16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01684-6
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10S)-12-Benzyl-9-cyano-8-hydroxy-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-5H-cyclooct[b]indole 在 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,12S,13R)-13-(aminomethyl)-16-benzyl-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的异常仿生氧化：suaveoline和生物碱G类似物的合成

  摘要：

  一锅转化阿义马林的1到腈4（X射线结构）和suaveoline 2被报道; 两种反应均在回流的醇中利用盐酸羟胺，并且涉及不同寻常的多步机理，其中产物比例可通过选择醇来控制。在另外的异常氧化中，用于合成suaveoline的合成中间体14可以被氧化环化为16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01684-6