(1α,2β,4β,5α,6α)-5-hydroxy-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-8-one | 83693-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1α,2β,4β,5α,6α)-5-hydroxy-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-8-one
• 英文别名: (1S,2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,7-dioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-8-one
• CAS: 83693-70-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: DKLQTMIINABCIR-ZSNZIGRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,4β,5α,6α)-5-hydroxy-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-8-one 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.16h， 生成 methyl (3α,4α,5β)-3-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>-4,5-bis(1-ethoxyethoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-莽草酸甲酯和(.+-.)-3-磷酸莽草酸的全合成

  摘要：

  在制备 les composed du titre a partir de l'acide cyclohexene-3 carboxylique via une todolactone

  DOI：

  10.1021/ja00337a035
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-乙酰氧基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-2-烯-7-酮 在 Lipase MY 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1α,2β,4β,5α,6α)-5-hydroxy-3,7-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Methyl Shikimate via Enzymatic Resolution of (1S^*, 4R^*, 5R^*)-4-Hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one

  摘要：

  通过脂肪酶催化光学分解 (1S*,4R*,5R*)-4-羟基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-7-酮 (3)，合成了(-)-莽草酸甲酯[(-)-2]。用脂肪酶 MY 对 (±)-3 和乙酸乙烯酯进行酯交换反应，然后进行水解，得到光学纯度为 (-)-3 的化合物。该化合物分两步转化为 (-)-2。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2106

文献信息

• Shikimate-derived metabolites. 12. Stereocontrolled total synthesis of shikimic acid and 6.beta.-deuterioshikimate
  作者：Karen E. Coblens、V. B. Muralidharan、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo00146a050

  日期：1982.12