(1S,2S,3R,4R)-2,3-diethylbicyclo[2.2.1]heptan-7-one | 128708-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-2,3-diethylbicyclo[2.2.1]heptan-7-one
• CAS: 128708-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QEFQFXJSYXZRFH-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2,3-diethylbicyclo[2.2.1]heptan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5S,6S)-5,6-Diethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  轨道和静电相互作用对确定内取代双环[2.2.2] octan-2-ones的亲核加成中的π面选择性的重要性

  摘要：

  双环[2.2.2] octan-2-one的亲核加成中的非对映选择性可以通过远端内位取代基来调节。轨道和静电相互作用都有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001711
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide amberlyst-15 、 草酰氯 、 C₅H₁₁ONa 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-2,3-diethylbicyclo[2.2.1]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6140 - 6142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic control of π-facial diastereoselection. Electrophilic additions to 7-methylenenorbornanes
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1039/c39910000018

  日期：——

  The approach of electrophiles to the sterically unbiased 7-methylenenorbornanes 2a–c can be remote controlled through electronic modification of 2,3-endo,endo-substituents.

  可通过电子修饰2,3-内型、内型取代基，远程控制亲电体对空间无偏向的7-亚甲基降冰片烷2a-c的接近。