(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine | 263720-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 263720-30-5
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₄
• 分子量: 662.828
• InChiKey: AEGTWKBWFYJEMA-CPKDCGBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 以88%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-5-(hydroxymethyl)-2-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Very Strong Inhibition of Glucosidases byC(2)-Substituted Tetrahydroimidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<58::aid-hlca58>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 Pd₂(OAc)2(2-tolyl)2 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Very Strong Inhibition of Glucosidases byC(2)-Substituted Tetrahydroimidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<58::aid-hlca58>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of NewC(2)-Substitutedgluco-Configured Tetrahydroimidazopyridines and Their Evaluation as Glucosidase Inhibitors
  作者：Bhagavathy Shanmugasundaram、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590199

  日期：2005.10

  gluco-configured C(2)-substituted tetrahydroimidazopyridines 8–14 were prepared and tested as inhibitors of the β-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum and from sweet almonds, and of the α-glucosidase from brewer's yeast. All new imidazopyridines are nanomolar inhibitors of the β-glucosidases and micromolar inhibitors of the α-glucosidase. The 3-phenylpropyl derivative 14 proved the strongest inhibitor of

  所述葡糖-构型C（2） -取代的tetrahydroimidazopyridines 8 - 14制备并测试作为抑制剂β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌和从甜杏仁，和的α从啤酒酵母葡糖苷酶。所有新的咪唑并吡啶都是β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂和α-葡萄糖苷酶的微摩尔抑制剂。3-苯基丙基衍生物14被证明是Caldocellumβ-glucosidase（K i = 0.9 nm）时，比已知的2-苯乙基类似物仅稍弱7，和丙基衍生物13是甜杏仁的最强抑制剂β葡糖苷酶（ķ我 = 3.2 nm）时，再次略微弱于7。有抑制对的性质没有很强的依赖性C（2） -取代和已知的抑制强度之间没有明显的相关性甘露-型咪唑并吡啶2 - 6和葡糖-analogues 8 - 12。虽然最manno-咪唑并吡啶是竞争性抑制剂，葡萄糖类似物被证明是非竞争性的Caldocellumβ-葡萄糖苷酶抑制剂和甜杏仁β