2-[(4R,6R,7E)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-8-phenyl-7-octenyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 866324-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4R,6R,7E)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-8-phenyl-7-octenyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(E,4R,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxo-8-phenyloct-7-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 866324-13-2
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₆Si₂
• 分子量: 587.904
• InChiKey: GFVGDBOHTFBNEG-BNQVLYEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,6R,7E)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-8-phenyl-7-octenyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 甲醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(2S,4R,6R(1E)-4-hydroxy-2-methoxy-6-(2-phenylethenyl)tetrahydro-2H-pyranylmethyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 2-[(4R,6R,7E)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-8-phenyl-7-octenyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v