(3R,5R,6E)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenyl-6-heptenal | 866324-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6E)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenyl-6-heptenal
• 英文别名: (3R,5R,6E)-3,5-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-phenylhept-6-enal；(E,3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-phenylhept-6-enal
• CAS: 866324-09-6
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 448.794
• InChiKey: WBOZXUPVOZMIJM-IMIBNIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6E)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenyl-6-heptenal 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4R,6R,7E)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-8-phenyl-7-octenyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 (3R,5R,6E)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙酸羟醛方法首次合成了隐莫卡酮D2的立体选择性全合成和（5R，7S）-Kurzilactone和（+）-隐叶酮的合成。

  摘要：

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290771

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone D2 and Syntheses of (5R,7S)-Kurzilactone and (+)-Cryptofolione by an Asymmetric Acetate Aldol Approach
  作者：Jhillu Yadav、Bogonda Ganganna、Dinesh Bhunia

  DOI：10.1055/s-0031-1290771

  日期：2012.5

  efficient concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D2 and syntheses of (5R,7S)-kurzilactone and (+)-cryptofolione, based on an asymmetric acetate aldol reaction starting from trans-cinnamaldehyde, are described. The other key reactions are a Horner–Wadsworth–Emmons reaction, a Brown’s asymmetric allylation and a ring-closing metathesis. An efficient concise stereoselective total synthesis

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。
• Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes
  作者：David R. Williams、Martin A. Berliner、Bryan W. Stroup、Partha P. Nag、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/ol051345v

  日期：2005.9.1

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.