ethyl (E)-3-[1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl]prop-2-enoate | 1252799-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-3-[1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: (e)-Ethyl 3-(1-(2-nitrophenyl)-1h-imidazol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[1-(2-nitrophenyl)imidazol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1252799-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: VFJSPHZHUQJXLX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl]prop-2-enoate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以67%的产率得到咪唑并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  快速合成咪唑和吡咯稠合的苯二氮卓类药物

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000355
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-o-Nitrophenyl-imidazol-2-carboxaldehyd 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl (E)-3-[1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  快速合成咪唑和吡咯稠合的苯二氮卓类药物

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000355

文献信息

• Expeditious Synthesis of Imidazole- and Pyrrole-Fused Benzodiazocines
  作者：Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000355

  日期：2010.9

  A straightforward strategy for the synthesis of imidazole-fused benzodiazocine from 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde via Morita–Baylis–Hillman reaction followed by reductive intramolecular cyclization is described. Alternatively the Horner–Wadsworth–Emmons reaction of this substrate with triethyl phosphonoacetate yielded (E)-ethyl 3-(1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl)acrylate which upon

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。