1-o-Nitrophenyl-imidazol-2-carboxaldehyd | 35015-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-o-Nitrophenyl-imidazol-2-carboxaldehyd
• 英文别名: 1-(o-Nitrophenyl)-2-formylimidazol；1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde；1-(o-Nitrophenyl)-2-formylimidazole；1-(2-nitrophenyl)imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 35015-98-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: IVKNFUFUXMLREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-Nitrophenyl-imidazol-2-carboxaldehyd 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  New example of intramolecular 1,5-hydrogen transfer during diazotization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00863a041
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 2-咪唑甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到1-o-Nitrophenyl-imidazol-2-carboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的一锅串联化学选择性还原/环化用于合成吡咯稠合 N-杂环

  摘要：

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03749a

文献信息

• Expeditious Synthesis of Imidazole- and Pyrrole-Fused Benzodiazocines
  作者：Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000355

  日期：2010.9

  A straightforward strategy for the synthesis of imidazole-fused benzodiazocine from 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde via Morita–Baylis–Hillman reaction followed by reductive intramolecular cyclization is described. Alternatively the Horner–Wadsworth–Emmons reaction of this substrate with triethyl phosphonoacetate yielded (E)-ethyl 3-(1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl)acrylate which upon

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。
• ANTONI I.; CRISTALLI G.; FRANCHETTI P.; GRIFANTINI M.; GULINI U.; MARTELL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 7, 1201-1203
  作者：ANTONI I.、 CRISTALLI G.、 FRANCHETTI P.、 GRIFANTINI M.、 GULINI U.、 MARTELL+

  DOI：——

  日期：——
• US4160097A
  申请人：——

  公开号：US4160097A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US4191767A
  申请人：——

  公开号：US4191767A

  公开（公告）日：1980-03-04
• US4197403A
  申请人：——

  公开号：US4197403A

  公开（公告）日：1980-04-08