(S)-[1,2-13C2]glycerol | 836670-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-[1,2-13C2]glycerol
• 英文别名: (2S)[1,2-¹³C2]glycerol；(2S)-(1,2-13C2)propane-1,2,3-triol
• CAS: 836670-56-5
• 化学式: C₃H₈O₃
• 分子量: 94.0727
• InChiKey: PEDCQBHIVMGVHV-ZGZOFIPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1,2-13C2]glycerol 在 二磷酸腺苷 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以92%的产率得到(2S)[1,2-¹³C2]glycerol-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled R- or S-[13C, 2H] glycerols

  摘要：

  本发明涉及不对称手性标记甘油，包括至少一个手性原子，从一个到两个13C原子和从零到四个氘原子直接连接到碳原子，例如(2S)[1,2-13C2]甘油和(2R)[1,2-13C2]甘油，以及在制备标记氨基酸时使用这种手性甘油的方法。

  公开号：

  US20050027146A1
• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-[1,2-13C2]glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled R- or S-[13C, 2H] glycerols

  摘要：

  本发明涉及不对称手性标记甘油，包括至少一个手性原子，从一个到两个13C原子和从零到四个氘原子直接连接到碳原子，例如(2S)[1,2-13C2]甘油和(2R)[1,2-13C2]甘油，以及在制备标记氨基酸时使用这种手性甘油的方法。

  公开号：

  US20050027146A1

文献信息

• On the Biosynthetic Origin of Methoxymalonyl-Acyl Carrier Protein, the Substrate for Incorporation of “Glycolate” Units into Ansamitocin and Soraphen A
  作者：Silke C. Wenzel、Rachel M. Williamson、Christian Grünanger、Jun Xu、Klaus Gerth、Rodolfo A. Martinez、Steven J. Moss、Brian J. Carroll、Stephanie Grond、Clifford J. Unkefer、Rolf Müller、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja064408t

  日期：2006.11.1

  the metabolic source of methoxymalonyl-ACP, the substrate for incorporation of "glycolate" units into ansamitocin P-3, soraphen A, and other antibiotics. They point to 1,3-bisphosphoglycerate as the source of the methoxymalonyl moiety and show that its C-1 gives rise to the thioester carbonyl group (and hence C-1 of the "glycolate" unit), and its C-3 becomes the free carboxyl group of methoxymalonyl-ACP

  用同位素标记的前体喂养实验排除了羟基丙酮酸和 TCA 循环中间体作为甲氧基丙二酰-ACP 的代谢来源，这是将“乙醇酸”单位掺入安丝菌素 P-3、soraphen A 和其他抗生素的底物。他们指出 1,3-二磷酸甘油酸酯是甲氧基丙二酰部分的来源，并表明其 C-1 产生硫酯羰基（因此“乙醇酸酯”单元的 C-1），其 C-3 成为甲氧基丙二酰-ACP 的游离羧基，在 I 型模块化聚酮化合物合酶 (PKS) 的后续克莱森缩合中丢失。d-[1,2-(13)C(2)]Glycerate 也被特异性地掺入到 soraphen A 的“乙醇酸”单元中，但不是安丝菌素 P-3，表明生产生物体激活甘油酸的能力存在差异。提出了从 1,3-二磷酸甘油酸到甲氧基丙二酰-ACP 的生物合成途径。作为这项工作的一部分，开发了 R-和 S-[1,2-(13)C(2)] 甘油的两种新合成方法。
• Synthesis of isotopically labeled R- or S-[13C, 2H] glycerols
  申请人：Martinez A. Rodolfo

  公开号：US20050027146A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention is directed to asymmetric chiral labeled glycerols including at least one chiral atom, from one to two 13 C atoms and from zero to four deuterium atoms bonded directly to a carbon atom, e.g., (2S)[1,2- 13 C 2 ]glycerol and (2R)[1,2- 13 C 2 ]glycerol, and to the use of such chiral glycerols in the preparation of labeled amino acids.

  本发明涉及不对称手性标记甘油，包括至少一个手性原子，从一个到两个13C原子和从零到四个氘原子直接连接到碳原子，例如(2S)[1,2-13C2]甘油和(2R)[1,2-13C2]甘油，以及在制备标记氨基酸时使用这种手性甘油的方法。