5-ethyl 4-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6,7-diacetyl-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate | 207124-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl 4-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6,7-diacetyl-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-ethyl 4-O-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6,7-diacetyl-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-trimethylsilyloxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 207124-18-3
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₂Si₂
• 分子量: 773.037
• InChiKey: WCQURLMEOXWIKX-FDGXTPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl 4-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6,7-diacetyl-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-O-ethyl 3-O,4-O-dimethyl (1S,3S,4S,5R,6R,7S)-6,7-diacetyl-4-hydroxy-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向第二代合成非洲查拉戈斯酸：通过串联羰基叶立德形成和1,3-偶极环加成序列构建2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心体系

  摘要：

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00203-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-(3-methoxymethoxy-propionyloxy)-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-ethyl 4-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6,7-diacetyl-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向第二代合成非洲查拉戈斯酸：通过串联羰基叶立德形成和1,3-偶极环加成序列构建2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心体系

  摘要：

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00203-2

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），
• Toward the second-generation synthesis of zaragozic acids: Construction of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core system via tandem carbonyl ylide Formation and 1,3-dipolar cycloaddition sequence
  作者：Osamu Kataoka、Shinji Kitagaki、Nobuhide Watanabe、Jun-ichi Kobayashi、Sei-ichi Nakamura、Motoo Shiro、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00203-2

  日期：1998.4

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core structure of zaragozic acids, inhibitors of the enzyme squalene synthase, has been achieved by exploiting the sequence of rhodium(II)-mediated intramolecular carbonyl ylide formation from an α-diazo ester and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition with (E)-3-hexene-2,5-dione.

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。