4-ethyl 1-methyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate | 207124-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
• 英文别名: 4-O-ethyl 1-O-methyl (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propanoyloxy]ethyl]-3-diazo-2-trimethylsilyloxybutanedioate
• CAS: 207124-13-8
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 688.923
• InChiKey: JFTYZSCMNNNHBG-SYBRLPANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate 在 dirhodium tetraacetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向第二代合成非洲查拉戈斯酸：通过串联羰基叶立德形成和1,3-偶极环加成序列构建2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心体系

  摘要：

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00203-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-ethyl 1-methyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  迈向第二代合成非洲查拉戈斯酸：通过串联羰基叶立德形成和1,3-偶极环加成序列构建2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心体系

  摘要：

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00203-2

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），
• Toward the second-generation synthesis of zaragozic acids: Construction of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core system via tandem carbonyl ylide Formation and 1,3-dipolar cycloaddition sequence
  作者：Osamu Kataoka、Shinji Kitagaki、Nobuhide Watanabe、Jun-ichi Kobayashi、Sei-ichi Nakamura、Motoo Shiro、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00203-2

  日期：1998.4

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core structure of zaragozic acids, inhibitors of the enzyme squalene synthase, has been achieved by exploiting the sequence of rhodium(II)-mediated intramolecular carbonyl ylide formation from an α-diazo ester and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition with (E)-3-hexene-2,5-dione.

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。