6'-N-methylformamide-β-ICD | 1330173-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-N-methylformamide-β-ICD
• 英文别名: 4-[(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]-N-methylquinoline-6-carboxamide
• CAS: 1330173-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: SMWIEDPOSIMCCB-UEXHFKJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  583.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-N-methylformamide-β-ICD 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁衍生的用于亲核试剂的有机催化剂促进了水杨基N-甲苯磺胺与烯丙酸酯的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的催化剂。发现由β-异-啶（β-ICD）制备的5是相当有效的有机催化剂，可促进水杨基N-甲苯磺胺类和烯丙酸酯的亲核促进的不对称[4 + 2]环加成反应，以最高80％的收率得到相应的加合物，87％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  β-isocupreidine 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 6'-N-methylformamide-β-ICD
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 salicyl N-tosylimine 在 6'-N-methylformamide-β-ICD 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-4H-chromene-3-carboxylate 、 ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁衍生的用于亲核试剂的有机催化剂促进了水杨基N-甲苯磺胺与烯丙酸酯的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的催化剂。发现由β-异-啶（β-ICD）制备的5是相当有效的有机催化剂，可促进水杨基N-甲苯磺胺类和烯丙酸酯的亲核促进的不对称[4 + 2]环加成反应，以最高80％的收率得到相应的加合物，87％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.030