(4S,5S)-5-(benzyloxy)-2-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-4-ol | 1415310-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(benzyloxy)-2-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,5S)-2-bromo-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 1415310-33-6
• 化学式: C₃₁H₃₉BrO₃Si
• 分子量: 567.638
• InChiKey: ZMWQEEKTINRRLX-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(benzyloxy)-2-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (4S,5S)-5-(benzyloxy)-1-((4S,6S)-6-(but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyleneoctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5S)-5-(benzyloxy)-2-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 、 (4R,5S)-5-(benzyloxy)-2-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e