(R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one | 1415310-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-one
• CAS: 1415310-20-1
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃SSi
• 分子量: 478.728
• InChiKey: QNOGFVRJGBTNGD-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((R)-p-tolylsulfinyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,S_S)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e