tert-butyl (1S,12bR)-1-acetoxy-4-oxo-1,3, 4 ,6,7,12bhexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate | 1444254-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,12bR)-1-acetoxy-4-oxo-1,3, 4 ,6,7,12bhexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,12bR)-1-acetyloxy-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 1444254-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: QNVWQLLIDSSFJW-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,12bR)-1-acetoxy-4-oxo-1,3, 4 ,6,7,12bhexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.34h， 生成 (+/-)-11-desbromoarborescidine C
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 tert-butyl (1S,12bR)-1-acetoxy-4-oxo-1,3, 4 ,6,7,12bhexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate 、 tert-butyl (S)-3-(2-(3-acetoxy-2,6-dioxopiperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v