(2S,3R)-(-)-ethyl 3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropionate | 132486-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-ethyl 3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropanoate；ethyl (2S, 3R)-2,3-dihydroxy-3-cyclohexylpropanoate；ethyl (2S, 3R)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropanoate；ethyl (2S,3R)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 132486-47-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LSJLXINTZONUKQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-ethyl 3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropionate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyclohexyl-oxirane-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙烯酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 O₄Os^(3-)*2H₂O*2K⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(2S,3R)-(-)-ethyl 3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-N -Boc-2-氨基-3-环己基-3-羟基丙酸的实用，可扩展，对映选择性合成

  摘要：

  （2的对映选择性合成- [R，3 - [R）-2-（叔丁氧羰基）氨基-3-环己基-3-羟基丙酸已经描述从对映体富集乙基3-环己基-2,3- dihydroxypropanoate出发，容易获得通过锋利的不对称二羟基化。关键反应是通过用亚硫酰氯进行二醇处理直接制备硫酸盐，从而避免了钌催化的亚硫酸盐氧化。

  DOI：

  10.1021/op050076l

文献信息

• Vicinal diol cyclic sulfates. Like epoxides only more reactive
  作者：Yun. Gao、K. Barry. Sharpless

  DOI：10.1021/ja00230a045

  日期：1988.10

  Preparation de dioxyde-2,2 de dioxathiolannes-1,3,2(I) a partir de glycols et reactions des sulfates cycliques(I) avec divers nucleophiles (H − , N 3 − , F − , PhCO 2 − , NO 3 − , SCN − , PhCH 2 − )

  制备 de dioxyde-2,2 de dioxathiolannes-1,3,2(I) a partir deglycols et 反应 脱硫酸盐 cycliques(I) avec divers 亲核试剂 (H - , N 3 - , F - , PhCO 2 - , NO 3 − , SCN − , PhCH 2 − )
• Selective transformations of threo-2,3-dihydroxy esters
  作者：Paul R. Fleming、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00008a051

  日期：1991.4

  Two highly regio- and stereoselective transformation of threo-2,3-dihydroxy esters have been developed. In the first reaction, the alpha-hydroxy group is converted into a sulfonate group (tosylate or nosylate); the alpha-tosylates and alpha-nosylates are then subjected to basic conditions (K2CO3/ROH) to give erythro glycidic esters in high yield. The alpha-nosylates are also suitable electrophiles for azides, giving access to erythro-alpha-azido-beta-hydroxy esters. The second reaction involves conversion of the diol esters to acetoxy bromo esters. The beta-substituent plays a key role in determining the regiochemistry since cases with beta-alkyl substituents afford beta-acetoxy-alpha-bromo esters exclusively, whereas a beta-phenyl substituent directs formation of the alpha-acetoxy-beta-bromo ester. The acetoxy bromo esters can subsequently be converted to the threo glycidic esters (via the bromohydrin esters); selective hydrogenolysis of the bromine substituent can also be achieved.
• Improved preparation of β-hydroxy-α-amino acids: direct formation of sulfates by sulfuryl chloride
  作者：Mònica Alonso、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.013

  日期：2005.11

  Two beta-(alkyl)-beta-hydroxy-alpha-amino acids [alkyl = But, BnO-(CH2)(3)-] have been synthesized by a sequence based on Sharpless asymmetric dihydroxylation. The key sulfate intermediates were prepared from enantiomerically enriched diols by direct treatment with sulfuryl chloride. The scope and the appropriate conditions for sulfate formation have also been studied. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N2, C. 7538-7539
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。