3-环己基丙烯酸乙酯 | 6048-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-环己基丙烯酸乙酯
• 英文名称: 3-cyclohexylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: cyclohexyl-3 propenoate d'ethyle；ethyl 3-cyclohexylacrylate；3-Cyclohexyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3-cyclohexylpropenoate；ethyl 3-cyclohexylprop-2-enoate
• CAS: 6048-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• mdl: MFCD09839402
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SLGCKLRNFQEFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基丙烯酸乙酯 在 aluminium hydride 作用下， 生成 (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性有机铝试剂对醚的对映选择性活化：在不对称克莱森重排中的应用

  摘要：

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86119-4
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-环己基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物或其药用可接受的盐或生理功能衍生物，其中：n是一个含有两至七个碳原子的非芳香环系统，其中该环系统可以包含一个或两个双键；X是C、CH或CH2；Y从C、CH、CH2、S、NR、CH2-CH2、H2C—CH、HC—CH2、C—CH2、H2C—C或C—C中选择；其中一个或多个氢原子可以选择性地被一个或多个取代基R′取代；每个虚线表示单键、双键或三键，不包括三键与三键的组合和双键与三键的组合；R′独立地是H、—CN、烷基、环烷基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基、—OH、—SH、烷基硫基、羟基烷基、羟基氨基烷基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基；R是H、烷基或环烷基；Z是CH、C或P；p是0或1。

  公开号：

  US20050176686A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric α-Arylation of Alkylnitriles
  作者：Zhiwei Jiao、Kwok Wei Chee、Jianrong “Steve” Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b11610

  日期：2016.12.21

  Asymmetric arylation of alkylnitriles forms quaternary stereocenters in good enantiocontrol for the first time. A lithium heterodimer consisting of an alkylnitrile anion and a disilylamide ion is the actual species responsible for the stereodetermining transmetalation in the catalytic cycle.

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。
• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• Selectivity in the Addition Reactions of Organometallic Reagents to Aziridine-2-carboxaldehydes: The Effects of Protecting Groups and Substitution Patterns
  作者：Aman Kulshrestha、Jennifer M. Schomaker、Daniel Holmes、Richard J. Staples、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201101168

  日期：2011.10.24

  especially the electronic character and conformational preferences of the nitrogen protecting groups. To help rationalize the observed stereochemical outcomes, conformational and electronic structural analyses of a series of model systems representing the various substitution patterns have been explored by density functional calculations at the B3LYP/6‐31G* level of theory with the SM8 solvation model to account

  从优秀到卓越的立体选择性已发现在格氏和有机试剂和N的加成反应-保护的氮丙啶-2-羧醛。具体而言，苄基保护的顺式、叔丁氧羰基保护的反式获得了高顺式选择性和甲苯磺酰基保护的 2,3-二取代氮丙啶-2-甲醛。此外，还研究了环取代基、温度、溶剂和路易斯酸碱改性剂对速率和选择性的影响。添加的非对映异构偏好由底物氮丙啶的取代模式，尤其是氮保护基团的电子特征和构象偏好决定。为了帮助使观察到的立体化学结果合理化，已经通过 B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算探索了一系列代表各种取代模式的模型系统的构象和电子结构分析，并使用 SM8 溶剂化模型来解释溶剂效应。
• Functionalisation of cycloalkanes: the photomediated reaction of cycloalkanes with alkynes
  作者：Niall W.A Geraghty、John J Hannan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00390-2

  日期：2001.4

  Using a standard mercury vapour lamp or sunlight, and in the presence of a soluble or polymer-bound photomediator such as benzophenone, cycloalkanes can be functionalised by insertion of alkynes containing electron-withdrawing groups into a CH bond.

  使用标准的汞蒸气灯或日光，并在可溶或与聚合物结合的光介体（如二苯甲酮）存在下，可以通过将含吸电子基团的炔烃插入CH键来官能化环烷烃。