DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐 | 64282-12-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐
• 英文名称: 4-fluoro-DL-phenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate hydrochloride；methyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 64282-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂*ClH
• mdl: MFCD00182718
• 分子量: 233.67
• InChiKey: FHEHCZJLZDLUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5-178.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐 在 5-磷酸吡哆醛 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氟-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080

文献信息

• Donor–Acceptor Complex Enables Cascade Radical Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Katritzky Salts
  作者：Yu Lu、Chang-Zhen Fang、Qiang Liu、Bao-Lin Li、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01758

  日期：2021.7.16

  Cascade radical cyclization of N-arylacrylamides is an attractive method to prepare 3,3-disubstituted oxindoles. As the reported methods often require additives and/or photocatalysts, we herein report an additive- and photocatalyst-free deaminative strategy for their synthesis under mild conditions, enabled by photoactivation of an electron donor–acceptor (EDA) complex. DFT studies indicated that the

  N-芳基丙烯酰胺的级联自由基环化是制备 3,3-二取代羟吲哚的一种有吸引力的方法。由于报道的方法通常需要添加剂和/或光催化剂，我们在此报告了一种在温和条件下合成的无添加剂和无光催化剂的脱氨基策略，通过电子供体 - 受体（EDA）复合物的光活化实现。DFT 研究表明，明确的二甲苯溶剂分子的参与可以大大增强N-芳基丙烯酰胺和卡特里茨基盐之间的 EDA 复合物的光活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160024031A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  描述了异环化合物，这些化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和状况，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺的纤维化以及硬化病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性例子包括(RS)-3-环丙基-2-4-[3-甲基-4((R)-1-苯基-乙氧羰基氨基)-异恶唑-5-基]-苄氧基}-丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯-苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟-吡唑-1-基}-2-氟-联苯-4-基)-环丙烷甲酸。
• Construction of a Shape‐Diverse Fragment Set: Design, Synthesis and Screen against Aurora‐A Kinase
  作者：Rong Zhang、Patrick J. McIntyre、Patrick M. Collins、Daniel J. Foley、Christopher Arter、Frank von Delft、Richard Bayliss、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201900815

  日期：2019.5.10

  resulting set of 80 fragments was highly three‐dimensional, and its shape diversity was significantly enriched by twenty synthesised fragments. The fragment set was screened by high‐throughput protein crystallography against Aurora‐A kinase, revealing four hits that targeted the binding site of allosteric regulators. In the longer term, it is envisaged that the fragment set could be screened against a range

  从历史上看，化学家们以高度不平衡和不系统的方式探索化学空间。例如，现有片段集的形状多样性通常不会反映所有理论上可能的片段的形状多样性。为了通过实验评估增加的三维度的附加值，设计并整理了形状多样的片段集。使用市售片段并利用统一的合成方法对sp 3进行组装富含分子的支架。所得的80个片段集是高度三维的，其形状多样性被20个合成片段显着丰富。通过针对Aurora-A激酶的高通量蛋白质晶体学筛选了该片段集，揭示了四个靶向变构调节因子结合位点的命中。从长远来看，可以针对一系列功能多样的蛋白质筛选片段集，从而可以更全面地评估更多形状多样的筛选集合的附加值。
• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Photoinduced α-Alkenylation of Katritzky Salts: Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Chao-Shen Zhang、Lei Bao、Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04287

  日期：2021.3.5

  β,γ-Unsaturated esters are building blocks in biologically important compounds, pharmaceuticals, and natural products. Because the current synthetic methods often require transition-metal catalysts or lack general variants, we herein describe a simple NaI-involved photoinduced deaminative alkenylation for their synthesis in the absence of photocatalysts and additives. The density functional theory

  β，γ-不饱和酯是生物学上重要的化合物，药物和天然产物的组成部分。由于当前的合成方法通常需要过渡金属催化剂或缺乏通用的变体，因此我们在此描述了在不存在光催化剂和添加剂的情况下，由NaI参与的简单的光诱导脱氨基烯基化反应。密度泛函理论研究表明，NaI与Katritzky盐的静电相互作用是形成光敏电子供体-受体复合物的关键，从而导致了烷基的烯基化反应。