2-quinolinesulfonyl chloride | 193634-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolinesulfonyl chloride
• 英文别名: Quinoline-2-sulfonyl Chloride
• CAS: 193634-32-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: VHXJRLYFEJAIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolinesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 喹啉-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹啉磺酰胺和喹啉-N,N-二甲基磺酰胺的所有七种位置异构体的电离常数

  摘要：

  摘要 异构氨磺酰喹啉 2a–8a 和 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的 pKa 值是通过使用吸光度图的 UV-VIS 光谱方法在恒定离子强度 (0.15 M) 下测定的。对于氨磺酰喹啉 2a–8a 有两个 pKa 值——对于基本功能（Nring：-0.31 到 3.36）和酸功能（SO2NH2 基团：8.89–10.34），但在 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的情况下只有一个值（-0.05到 3.07) – 获得。执行了 6–311 + G(d) 基组中的完整几何优化和 NBO 总体分析。发现了化合物 2a-7a 和 2b-8b 的 pKa 值的实验确定和理论计算（Sparc 程序）之间的相关性以及计算的中性和离子形式的 NBO 总体值之间的差异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.10.024
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-quinolinyl)disulfide 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-quinolinesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  15N 标记的 N,N-二甲基氨磺酰基喹啉的 7 种位置异构体的合成、15N NMR 光谱和 GIAO 计算数据

  摘要：

  摘要 介绍了N , N-二甲基氨磺酰基喹啉位置异构体的一步合成方法。七种新合成的化合物已通过元素分析、MS、1 H 和 15 N NMR 光谱数据进行了表征。在 gHMBC 实验中观察到环质子和环内氮原子之间的长程相关性。来自磺酰胺基团的氮原子的光谱位置是从 15 个 N 标记的磺酰胺同位素的一维光谱中得出的。发现了实验确定的化学位移和 GIAO 计算的各向同性屏蔽常数之间的相关性。GIAO 计算基于 HF、MP2 和 B3LYP 优化的几何形状，并在 HF、BLYP 和 B3LYP 理论水平上进行。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.01.049
• 作为试剂：
  描述：

  N6-二苯甲酰基腺苷-2',3'-二苯甲酸酯 、 N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt 在 3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 2-quinolinesulfonyl chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到N6,3'-Dibenzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenylyl-(2'->-5')-N6,N6,2',3'-tetrabenzoyladenosin
  参考文献：
  名称：

  Kvasyuk, Evgeny I.; Kulak, Tamara I.; Khripach, Natalya B., Synthesis, 1987, # 6, p. 535 - 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013096153A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Substituted tetrahydroisoquinolines and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040180874A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention provides compounds of the formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 及其药学上可接受的盐或前药，其中，n、X、Y、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 如本文所定义。该发明还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用化合物I的方法。
• Structure-Based Design of Nonpeptidic HIV Protease Inhibitors:  The Sulfonamide-Substituted Cyclooctylpyranones
  作者：Harvey I. Skulnick、Paul D. Johnson、Paul A. Aristoff、Jeanette K. Morris、Kristine D. Lovasz、W. Jeffrey Howe、Keith D. Watenpaugh、Musiri N. Janakiraman、David J. Anderson、Robert J. Reischer、Theresa M. Schwartz、Lee S. Banitt、Paul K. Tomich、Janet C. Lynn、Miao-Miao Horng、Kong-Teck Chong、Roger R. Hinshaw、Lester A. Dolak、Eric P. Seest、Francis J. Schwende、Bob D. Rush、Gina M. Howard、Lisa N. Toth、Karen R. Wilkinson、Thomas J. Kakuk、Carol W. Johnson、Serena L. Cole、Renee M. Zaya、Gail L. Zipp、Peggy L. Possert、Robert J. Dalga、Wei-Zhu Zhong、Marta G. Williams、Karen R. Romines

  DOI：10.1021/jm960441m

  日期：1997.3.1

  substituents (e.g. 2c) were identified as potent, nonpeptidic HIV protease inhibitors, but these compounds lacked significant antiviral activity in cell culture. Substitution of a sulfonamide group at the meta position, however, produces compounds with excellent HIV protease binding affinity and antiviral activity. Guided by an iterative structure-based drug design process, we have prepared and evaluated a

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。
• Desulfonative Suzuki–Miyaura Coupling of Sulfonyl Fluorides
  作者：Paul Chatelain、Cyprien Muller、Abhijit Sau、Daria Brykczyńska、Maryam Bahadori、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.202111977

  日期：2021.11.22

  inert towards C-C bond forming transformations, notably under transition-metal catalysis. Here, we describe conditions under which aryl sulfonyl fluorides act as electrophiles for the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling. This desulfonative cross-coupling occurs selectively in the absence of base and, unusually, even in the presence of strong acids. Divergent one-step syntheses of two analogues of

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。
• Naphthyl-, quinolyl- and isoquinolyl- sulfonamide derivatives as cell
  申请人：Tanabe Seiyaku Co. Ltd.

  公开号：US05707985A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  There are disclosed novel substituted naphthyl-, quinolyl- and isoquinolyl- sulfonamide derivatives that are useful in a method of treating immuno-inflammatory diseases in a mammalian patient suffering therefrom. Pharmaceutical compositions containing the sulfonamide compounds are also provided.

  本文披露了新颖的取代萘基、喹诺基和异喹诺基磺胺衍生物，这些衍生物在治疗患有免疫炎症性疾病的哺乳动物患者中具有用途。还提供了含有磺胺衍生物的药物组合物。