(3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-methyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 104266-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-methyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 104266-96-8
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₇
• 分子量: 491.585
• InChiKey: PMSZWAUFPGNOFK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-methyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2S-((+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetylamino)-3-methylbutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-methyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• PRODUCTION OF CHIRALLY PURE AMINO ALCOHOL INTERMEDIATES, DERIVATIVES THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Sellstedt John

  公开号：US20100016639A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl-alkyl substituted alkanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di-tert-butyl 1-(1S,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2-amino-trifluoro-methyl alkan-1-ol HCl.

  本文介绍了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环基乙酰化或磺化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二甲酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]-酰基-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二甲酯。然后将该二甲酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二甲酯。将得到的产物用酸去保护基，得到(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐在适当的金属催化剂存在下加氢，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基-三氟甲基烷基烷-1-醇盐酸盐。
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;DOROW, ROBERTA L.;DELLARIA, JOSEPH F. +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5525-5540
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、DOROW, ROBERTA L.、DELLARIA, JOSEPH F. +

  DOI：——

  日期：——
• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。