-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid | 154535-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: -2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[diethoxyphosphoryl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 154535-04-3
• 化学式: C₂₄H₃₃BrNO₉P
• 分子量: 590.405
• InChiKey: YFCGNFYPGQMDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-N-(chloroacetyl)-3-benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 -2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541