methyl 4-O-α-D-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside | 96102-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-α-D-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 96102-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: GPOGAMQZTGLFEJ-FUZIMHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 甲酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 74.53h， 生成 methyl 4-O-α-D-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 6′-deoxy derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside for studies of inhibition of pyelonephritogenic fimbriated E. coli adhesion to urinary epithelium-cell surfaces

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85169-7

文献信息

• Preparation and calculated conformations of the 2′-, 3′-, 4′-, and 6′-deoxy, 3′-O-methyl, 4′-epi, and 4′- and 6′-deoxyfluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Susanna Kitzing、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80033-3

  日期：1989.2

  deprotection, the 6′-deoxy ( 31 ), 3′-deoxy ( 34 ), and 4′-deoxy ( 37 ) derivatives of 1 , respectively. The 2′-deoxy ( 41 ) derivative of 1 was prepared by N -iodosuccinimide-induced condensation of 3,4,6-tri- O -acetyl- d -galactal and 21 followed by deprotection. Treatment of methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -(2,3-di- O -benzoyl-α- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranoside with Et 2 NSF 3 (DAST), followed

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2