methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranoside | 117124-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(fluoromethyl)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 117124-70-6
• 化学式: C₂₁H₂₁FO₇
• 分子量: 404.392
• InChiKey: QTXFWWHBQZLEKN-BWZHCXAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 高氯酸,吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yashunsky, Dmitry V.; Tsvetkov, Yury E.; Ferguson, Michael A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 242 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KIHLBERG, JAN;FREJD, TORBJORN;JANSSON, KARL;SUNDIN, ANDERS;MAGNUSSON, GOR+, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 271-286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic receptor analogues: preparation and calculated conformations of the 2-deoxy, 6-O-methyl, 6-deoxy, and 6-deoxy-6-fluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Anders Sundin、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80138-1

  日期：1988.5

  2-deoxy (7), 6-O-methyl (15), 6-deoxy (22), and 6-deoxy-6-fluoro (31) derivatives of methyl beta-D-galabioside (1) have been synthesised. Thus, 7 was prepared by xanthate reduction using tributyltin hydride, whereas 22 was obtained by catalytic hydrogenation of a 6-deoxy-6-iodogalabioside. Regioselective monofluorination of methyl 2,3-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside with Et2NSF3 and subsequent

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。