(S)-10-氰甲基-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸 | 176760-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-10-氰甲基-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸
• 中文别名: 帕珠沙星中间体II；帕珠沙星中间体二；(S)-10-(1-氰甲基)-9-氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-DE][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸；(S)-10-氰基甲基-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-DE][1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸
• 英文名称: (3S)-10-(cyanomethyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-10-(cyanomethyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid；(S)-10-(Cyanomethyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid；(2S)-6-(cyanomethyl)-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 176760-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 302.262
• InChiKey: QUJCKRUSTOSCPX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-氰甲基-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81.8%的产率得到(S)-10-(carboxymethyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氰甲基喹诺酮类药物作为一类新型潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  这项工作确定了一类氰甲基喹诺酮类药物 (CQ) 及其羧基类似物作为潜在的多靶点抗菌候选药物。大多数制备的化合物对大多数测试细菌均表现出较高的抗菌活性，其 MIC 值（0.125-2 μg/mL）低于临床诺氟沙星、环丙沙星和克林沙星。活性CQ和羧基类似物的低溶血性、耐药性和细胞毒性以及良好的预测药代动力学揭示了它们的发展潜力。此外，它们可以根除已形成的生物膜，促进细菌接触这些候选抗菌药物。这些活性化合物可以通过多靶点效应诱导细菌死亡，包括嵌入DNA、上调活性氧、直接破坏细胞膜以及阻碍新陈代谢。此外，高活性环丙基 CQ 15表现出比环丙沙星更有效的体内抗 MRSA 效力。这些发现凸显了 CQ 及其羧基类似物作为治疗顽固性细菌感染的多靶点广谱抗菌候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00238
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟环合酯 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-10-氰甲基-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型（2- oxo- 2H -chromen-3-yl）取代的氟喹诺酮类化合物的合成和抗分枝杆菌作用

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法通过将氟原子用衍生自CH-活性氰基乙酸酯的碳负离子进行亲核取代，将氰基甲基片段掺入双环和三环氟喹诺酮的苯环中，然后对反应中间体进行酸性水解。已证明双环和三环氟喹诺酮类氰甲基衍生物与邻羟基取代的苯甲醛反应可生成相应的缩合产物，可将其视为合成以前未知的（2-oxo-2 H-chromen-3-yl）取代的双环和三环氟喹诺酮类。已经显示，反应温度和暴露时间的增加促进了竞争过程，导致另一个氟原子的取代，从而得到1，4-二氢[1]-苯并氧杂环庚烷[2,3- g ]喹诺酮。事实证明，新的氟喹诺酮类药物具有抗分枝杆菌活性，因此表明寻找该杂环族中的生物活性化合物似乎是一种合理的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.01.007