5-(phenylthio)quinolin-8-amine | 56017-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylthio)quinolin-8-amine
• 英文别名: 5-Phenylsulfanylquinolin-8-amine
• CAS: 56017-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• mdl: MFCD11980669
• 分子量: 252.34
• InChiKey: ADQRNWYNIUVYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)quinolin-8-amine 、 9-(4-溴苯基)咔唑 在 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N,N-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-5-(phenylthio)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类三芳基胺及其制备方法

  摘要：

  本发明为一种制备喹啉类三芳基胺及其制备方法的方法。以取代的8‑胺基喹啉类化合物(I)和咔唑类化合物(II)为底物，加入摩尔分数为1％至30％(相对于一级胺化合物I，下同)的镍催化剂、2‑5摩尔当量的碱，2mL有机溶剂为溶剂，氮气氛围下，反应混合物在25℃至160℃搅拌反应1‑48小时，反应完全后加入饱和氯化铵溶液淬灭，用极性有机溶剂萃取，加入无水硫酸钠或者无水硫酸镁干燥，经旋转蒸发仪浓缩、柱色谱分离得到目标产物三芳基胺化合物(Ⅲ)。本方法具有廉价催化剂，产率高，操作简便，无有害副产物生成等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。合成得到的喹啉类三芳基胺类化合物，可以通过各种串联反应或者交叉偶联反应转化为各种功能分子，对生物医药、材料领域有着潜在的应用价值。

  公开号：

  CN110105337B
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(phenylthio)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Remote C–H Bond Chalcogenation of Quinolines on the C5 Position

  摘要：

  An efficient and convenient method is developed for the remote C-H bond chalcogenation of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically inaccessible. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 as mediator and shows good tolerance toward numerous disulfides/diselenides and aliphatic amides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02511

文献信息

• Visible-Light-Driven Halogen-Bond-Assisted Direct Synthesis of Heteroaryl Thioethers Using Transition-Metal-Free One-Pot C–I Bond Formation/C–S Cross-Coupling Reaction
  作者：Anuradha Nandy、Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02672

  日期：2021.2.5

  involves two sequential reactions in a single pot where the formation of the iodinated heteroarene is followed by a transition-metal-free C–S coupling reaction. A wide range of heteroarene and thiol partners (including aliphatic thiols) have been used for the synthesis of thioethers. NMR studies and DFT calculations revealed the presence of a halogen bond between the thiolate anion (halogen bond acceptor)

  在可见光存在下，在室温下以单锅方式开发了一种直接从杂芳烃直接合成硫醚的有效方法。该方法涉及在一个罐中进行两个顺序的反应，在该反应中，形成碘化杂芳烃，然后进行无过渡金属的CS偶联反应。广泛的杂芳烃和硫醇伙伴（包括脂肪族硫醇）已用于合成硫醚。NMR研究和DFT计算表明，硫醇盐阴离子（卤素键受体）和碘杂芳烃（卤素键供体）之间存在卤素键。在光激发下，这种卤素键合的配合物有助于在室温下将电子从硫醇根阴离子转移到碘杂芳烃。
• Copper-Catalyzed C5–H Sulfenylation of Unprotected 8-Aminoquinolines Using Sulfonyl Hydrazides
  作者：Qing Yu、Yiming Yang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01658

  日期：2018.9.21

  unprotected 8-aminoquinolines and sulfonyl hydrazides is achieved via the catalysis of CuI. The reactions are hypothesized to proceed via the Cu(I)–Cu(II)–Cu(I) catalytic processes induced by aerobic oxidation and single-electron transfer on the Cu(II)–8-aminoquinoline complex. This work discloses an unprecedented step-efficient method for the synthesis of C5-sulfenylated 8-aminoquinolines bearing a useful free

  使用未保护的8-氨基喹啉和磺酰基酰肼合成C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉是通过CuI的催化来实现的。假设反应是通过有氧氧化和单电子转移在Cu（II）-8-氨基喹啉络合物上诱导的Cu（I）-Cu（II）-Cu（I）催化过程进行的。这项工作公开了一种空前的步骤高效的方法，用于合成带有有用的游离NH 2基团的C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉。
• An atom-economical and regioselective metal-free C-5 chalcogenation of 8-aminoquinolines under mild conditions
  作者：Vipin Kumar、Klaus Banert、Devalina Ray、Biswajit Saha

  DOI：10.1039/c9ob02235j

  日期：——

  A general and simple metal-free protocol for expedient C–H functionalization leading to the regioselective generation of C-5 chalcogenated 8-aminoquinoline analogues in up to 90% yield at room temperature (25 °C) has been established. This methodology is an eco-friendly approach to the atom-economical utilization of diaryl/dialkyl chalcogenides for direct access to chalcogenated quinolines and is scalable

  已经建立了通用且简单的无金属方案，以方便地进行C–H功能化，从而在室温（25°C）下以高达90％的产率产生C-5硫代8-氨基喹啉类似物的区域选择性生成。该方法学是一种经济实用的方法，可直接经济地利用二芳基/二烷基硫属元素化物来直接获得硫代喹啉，并且可扩展至克级，而不会大幅降低产品的收率。它代表了现有的金属催化的具有广泛官能团耐受性的8-氨基喹啉衍生物的实用替代方法。对照实验表明，该反应可能在室温下通过离子途径进行。此外，硫胺化的8-氨基喹啉中游离胺官能化的潜力为通过化学操作进一步精制胺取代基提供了诱人的前景。通过后期抗疟疾药物伯氨喹类似物的多样化，提高了标准化方法的适用性。
• The Reaction of 8-Nitroquinoline with Thiophenol—Thiophenoxide Ion. An Example of Anionic Substitution¹
  作者：Robert C. Elderfield、Elizabeth F. Claflin

  DOI：10.1021/ja01132a001

  日期：1952.6
• Copper-Mediated Remote C–H Bond Chalcogenation of Quinolines on the C5 Position
  作者：Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Xin Cao、Song Xiao、Xinhua Xu、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02511

  日期：2015.11.20

  An efficient and convenient method is developed for the remote C-H bond chalcogenation of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically inaccessible. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 as mediator and shows good tolerance toward numerous disulfides/diselenides and aliphatic amides, giving the corresponding products in good to excellent yield.