3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 37078-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 37078-49-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: TWFDIKOXKSCOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 磷酸 、 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONO HALOGEN OR METHYL-SUBSTITUTED 5-HT2B ANTAGONISTS WITH INCREASED ACTIVITY
  [FR] ANTAGONISTES DE 5-HT2B SUBSTITUÉS PAR MONO-HALOGÈNE OU MÉTHYLE AYANT UNE ACTIVITÉ ACCRUE

  摘要：

  本文披露了单卤素或甲基取代的5-HT 2B 拮抗剂化合物，由于卤素或甲基的取代，这些化合物在5-HT 2B 受体上的结合活性增加，以及使用这些化合物治疗或预防通过5-HT 2B介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020063999A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于棉酚的生物合成和结构简化的邻苯二甲酸酯和香豆素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05792

文献信息

• Complexation of phthalides and substituted 3-benzylidene phthalides with Cr(CO)6
  作者：Peter Hrnčiar、Peter Ertl、Pavol Hrnčiar、Štefan Toma

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87010-1

  日期：1994.1

  The acid-catalysed complexation of various substituted phthalides with Cr(CO)6 has been studied. Complexation of substituted 3-benzylidene phthalides takes place at the phenyl ring in most cases, but with di-halogeno-substituted 3-benzylidene phthalides the complexation took place at the phthalide moiety. An explanation of this difference is based on molecular modelling quantum chemical calculations

  已经研究了各种取代的邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的酸催化络合。在大多数情况下，取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的络合物在苯环处发生，但是在二卤代取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的情况下，络合在邻苯二甲酸酯部分发生。这种差异的解释是基于分子建模的量子化学计算。
• Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794
  作者：Vejdelek,Z.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Psychotropic Agents. Derivatives of Dibenzo[a,d]-1,4-cycloheptadiene
  作者：STANLEY O. WINTHROP、M. A. DAVIS、G. S. MYERS、J. G. GAVIN、R. THOMAS、R. BARBER

  DOI：10.1021/jo01048a057

  日期：1962.1
• Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series
  作者：Edward L. Engelhardt、Howard C. Zell、Walfred S. Saari、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Clement A. Stone、John M. Stavorski、Herbert C. Wenger、Carl T. Ludden

  DOI：10.1021/jm00330a022

  日期：1965.11