methyl 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate | 144741-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 144741-42-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: YREIPCHXMLQIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanepropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 环己烷基甲醛 在 4A MS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Homogeneous catalysis. A transition metal based catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction and catalyst deactivation by electron transfer.
  作者：William Odenkirk、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89017-7

  日期：1992.9

  The cationic complex [Ru(salen)(NO)H2O]SbF6 is intrinsically a powerful catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction at 25°C in nitromethane solutions and at very low catalyst loadings but, for some reactions, electron transfer from the silyl enol ether to the ruthenium catalyst can occur which leads to catalyst deactivation.

  阳离子络合物[Ru（salen）（NO）H 2 O] SbF 6本质上是在25°C的硝基甲烷溶液中和极低的催化剂负载量下，Mukaiyama交叉醛醇缩合反应的强大催化剂，但对于某些反应，该反应是电子转移的从甲硅烷基烯醇醚到钌催化剂可能发生，这导致催化剂失活。
• New synthesis and reactions of [Sm(OTf)2(DME)2], a salt-free samarium(II) triflate
  作者：Jacqueline Collin、Nicolas Giuseppone、Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、François Nief

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00417-7

  日期：1999.4

  new, simple and high-yield synthesis of a salt-free samarium(II) triflate, [Sm(OTf)2(DME)2] is described. In stoichiometric amounts this derivative mediates typical samarium (II) coupling reactions such as pinacolisation, dimerisation of imines and Barbier-type reactions. It can also acts as a precatalyst for Mukaiyama aldol and Michael reactions and Diels-Alder reactions.

  描述了一种新的，简单且高收率的无盐三氟甲磺酸sa [Sm（OTf）2（DME）2 ]合成方法。以化学计量的量，该衍生物介导典型的（（II）偶联反应，例如频哪醇化，亚胺的二聚化和Barbier型反应。它也可以作为Mukaiyama aldol和Michael反应以及Diels-Alder反应的预催化剂。
• Homogeneous catalysis. [TiCp2(CF3SO3)2] and [ZrCp2(CF3SO3)2THF], fast and efficient catalysts for the Mukaiyama cross-aldol reaction
  作者：T.Keith Hollis、N.P. Robinson、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79005-8

  日期：1992.10

  The catalysts [TiCp2(CF3SO3)2] and [ZrCP2(CF3SO3)2THF] are fast and efficient catalysts for the Mukaiyama cross-aldol reaction involving both ketones and aldehydes and the catalysis is promoted by binding of the carbonyl group to the metal after dissociation of triflato ligands.
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。