4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1-hexene | 122592-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: (2S^*,3S^*)-4-methyl-2-vinyl-1,3-pentandiol；(2R,3R)-2-ethenyl-4-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 122592-64-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: URRCZMDCQOGCGR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1-hexene 在 四氧化锇 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  (2S^*,3S^*)-3-(benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-1-pentanol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Priepke, Henning; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 153 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetically useful .beta.-lithioalkoxides from reductive lithiation of epoxides by aromatic radical anions
  作者：Theodore Cohen、In Howa Jeong、Boguslaw Mudryk、M. Bhupathy、Mohamed M. A. Awad

  DOI：10.1021/jo00292a029

  日期：1990.3
• COHEN, THEODORE;JEONG, IN-HOWA;MUDRYK, BOGUSLAW;BHUPATHY, M.;AWAD, MOHAME+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1528-1536
  作者：COHEN, THEODORE、JEONG, IN-HOWA、MUDRYK, BOGUSLAW、BHUPATHY, M.、AWAD, MOHAME+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereochemical Aspects of the Fragment Assembly Aldol Reaction for Construction of the C(13)−C(25) Segment
  作者：William R. Roush、Thomas D. Bannister、Michael D. Wendt、Jill A. Jablonowski、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo016413f

  日期：2002.6.1

  lithium enolate aldol reaction. In contrast, the aldol reaction of 6a and the chlorotitanium enolates of 7a,c were much less sensitive to the nature of the C(15)-hydroxyl protecting group. Studies of the reactions of chiral aldehydes with Takai's (gamma-methoxyallyl)chromium reagent 40 are also described. The stereoselectivity of these reactions is also highly dependent on the protecting groups and stereochemistry

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。
• Priepke, Henning; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 153 - 168
  作者：Priepke, Henning、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——