2-[5-(3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione | 901118-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-(3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 901118-62-5
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₇S
• 分子量: 529.57
• InChiKey: QJLHBBHQGYNMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  749.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到[2-Amino-5-(3-methoxyphenyl)thiophen-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型强效抗微管蛋白药物2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-芳基噻吩的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新化合物，其中用2-氨基-5-芳基噻吩代替了吩他汀类似物7的2-氨基-5-氯苯基环，并对其抗增殖活性和抑制微管蛋白的聚合以及秋水仙碱与微管蛋白的结合进行了评估。 。2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-苯基噻吩（9f）以及对氟，对甲基和对甲氧基苯基取代的类似物（9i，j分别显示出对L1210和K562细胞系的高抗增殖活性，IC50值为2.5至6.5 nM。作为微管蛋白聚合的抑制剂，化合物9i和j的活性比康维他汀A-4高。进行了对微管蛋白秋水仙碱位点的分子对接模拟，以确定可能的9i结合模式。获得的结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制和细胞周期的G2 / M期延长具有良好的相关性。此外，在这些抑制作用与用该化合物处理的细胞中诱导细胞凋亡之间发现了良好的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm060355e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙腈 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[5-(3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型强效抗微管蛋白药物2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-芳基噻吩的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新化合物，其中用2-氨基-5-芳基噻吩代替了吩他汀类似物7的2-氨基-5-氯苯基环，并对其抗增殖活性和抑制微管蛋白的聚合以及秋水仙碱与微管蛋白的结合进行了评估。 。2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-苯基噻吩（9f）以及对氟，对甲基和对甲氧基苯基取代的类似物（9i，j分别显示出对L1210和K562细胞系的高抗增殖活性，IC50值为2.5至6.5 nM。作为微管蛋白聚合的抑制剂，化合物9i和j的活性比康维他汀A-4高。进行了对微管蛋白秋水仙碱位点的分子对接模拟，以确定可能的9i结合模式。获得的结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制和细胞周期的G2 / M期延长具有良好的相关性。此外，在这些抑制作用与用该化合物处理的细胞中诱导细胞凋亡之间发现了良好的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm060355e