2-benzyl-3-hydroxy-cyclohex-2-enone | 19755-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Benzyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one；2-benzyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 19755-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QZLWIPRYMXGJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-cyclohex-2-enone 在 碘 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-benzyl-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化对高取代的烯丙醇进行光氧化还原催化的异构化。

  摘要：

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202000743
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues

  摘要：

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.

  DOI：

  10.1021/jo800638s

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbons in Organocatalytic Oxadecalin Synthesis
  作者：Yuuki Wada、Ryuichi Murata、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01501

  日期：2020.6.19

  The organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification of 1,3-cyclohexanedione-bearing enones involving the in situ generation of chiral cyanohydrins was developed. This transformation offers the first catalytic asymmetric approach to oxadecalin derivatives containing contiguous tetrasubstituted chiral carbons at the bridge heads of the fused ring systems. Depending on substituents

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。
• Enantioselective, Organocatalyzed, Intramolecular Aldol Lactonizations with Keto Acids Leading to Bi- and Tricyclic β-Lactones and Topology-Morphing Transformations
  作者：Carolyn A. Leverett、Vikram C. Purohit、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201004671

  日期：2010.12.3

  Quickly emerging complexity characterizes the asymmetric, nucleophile‐catalyzed aldol lactonization (NCAL) process with keto acid substrates and subsequent topology‐altering reactions. The utility of chiral cyclic isothiourea catalysts as nucleophilic promoters (Lewis bases) for desymmetrization reactions through scaleable NCAL processes is demonstrated (see picture; HBTM=homobenzotetramisole).

  迅速出现的复杂性表征了具有酮酸底物和随后的拓扑改变反应的不对称，亲核催化的醛醇内酯化（NCAL）过程。证明了手性环状异硫脲催化剂作为亲核助催化剂（刘易斯碱）可通过可扩展的NCAL工艺进行脱对称反应的用途（参见图片； HBTM =同苯并四甲醚）。
• Molecular rearrangements. Interannular acylation of enol esters
  作者：J. Correa、R. M. Mainero

  DOI：10.1021/jo01259a036

  日期：1969.7
• Malamas, Michael S.; Hohman, Thomas C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 245 - 254
  作者：Malamas, Michael S.、Hohman, Thomas C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues
  作者：Jason W. J. Kennedy、Sophia Vietrich、Hilmar Weinmann、Dominic E. A. Brittain

  DOI：10.1021/jo800638s

  日期：2008.7.1

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.