2-(1-Pyrrolidinylmethyl)-1-naphthol | 14074-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Pyrrolidinylmethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 2-Pyrrolidinomethyl-(1)-naphthol；1-Naphthalenol, 2-(1-pyrrolidinylmethyl)-；2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 14074-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JOIKAMBJOWVLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 2-(1-Pyrrolidinylmethyl)-1-naphthol 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到2,4-Bis(1-pyrrolidinylmethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希碱，第 18 次通讯。与 1-萘酚和仲胺的曼尼希反应

  摘要：

  在1-萘酚与等摩尔量的仲胺的氨甲基化反应中，除了简单的2-单取代曼尼希碱外，还可得到多核产物。2 摩尔甲醛和 2 摩尔仲胺的转化通常会产生 2,4-二取代的氨基烷基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150504
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1-Pyrrolidinylmethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• [Omim][BF₄] Ionic Liquid, a Green and Recyclable Medium for One-pot Aminomethylation of Electron-rich Aromatic Compounds
  作者：Amene Yaghoubi Arzephoni、M. Reza Naimi-Jamal、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.3184/174751913x13635476751996

  日期：2013.4

  An efficient catalyst-free procedure has been developed for one-pot aminomethylation of some electron-rich aromatic compounds such as 1- and 2-naphthols, indole, N-methylindol and benzamide, in [omim][BF₄] ionic liquid at room temperature. The ionic liquid can be recovered and reused without any noticeable loss of performance.

  本研究开发了一种高效的无催化剂程序，可在室温下以[omim][BF4]离子液体对某些富电子芳香化合物（如 1-和 2-萘酚、吲哚、N-甲基吲哚和苯甲酰胺）进行一锅氨基甲基化反应。该离子液体可回收和重复使用，而不会有任何明显的性能损失。
• Anionic ortho-Fries Rearrangement, a Facile Route to Arenol-Based Mannich Bases
  作者：Petros Tsoungas、Nikos Assimomytis、Yiannis Sariyannis、Georgios Stavropoulos、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1055/s-0029-1217991

  日期：2009.10

  and 1-naphthol-based carbamates undergo the anionic ortho-Fries rearrangement to their corresponding amides. Bulky substitution at position 8 of 1-naphthol-based carbamates makes the rearrangement an exclusive reaction, even at -90 °C, un- der a variety of conditions. The amides can be efficiently reduced to the corresponding Mannich bases. A novel route to 7-((dialkylami- no)methyl)-8-hydroxy-1-naphthaldehydes

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。
• Über Mannichbasen, 18. Mitt. Mannichreaktionen mit 1-Naphthol und sekundären Aminen
  作者：Hans Möhrle、Kristina Tröster

  DOI：10.1002/ardp.19823150504

  日期：——

  Bei der Aminomethylierung von 1‐Naphthol mit äquimolaren Mengen sekundärem Amin können neben einfachen 2‐monosubstituierten Mannichbasen auch mehrkernige Produkte erhalten werden. Der Umsatz mit je 2 Mol Formaldehyd und sekundärem Amin führt meist zu 2,4‐disubstituierten Aminoalkyl‐Derivaten.

  在1-萘酚与等摩尔量的仲胺的氨甲基化反应中，除了简单的2-单取代曼尼希碱外，还可得到多核产物。2 摩尔甲醛和 2 摩尔仲胺的转化通常会产生 2,4-二取代的氨基烷基衍生物。

表征谱图