4-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]but-2-enoic acid methyl ester | 792922-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 792922-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: DUKFVWVGCGYMLQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]but-2-enoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 49.58h， 生成 (2S)-2-[(5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Mitomycin Synthetic Studies:  Stereocontrolled and Convergent Synthesis of a Fully Elaborated Aziridinomitosane
  作者：Robert S. Coleman、François-Xavier Felpin、Wei Chen

  DOI：10.1021/jo048924i

  日期：2004.10.1

  Full details of a stereocontrolled and convergent synthetic route to 9a-desmethoxymitomycin A (1) are reported. The target molecule possesses the parent tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole ring system characteristic of the mitomycin family of antitumor agents. The synthesis was based on the diastereocontrolled addition of a fully elaborated cinnamylstannane to a pyrrolidine-based N-acyliminium ion as the

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。
• Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids
  作者：Antonia Stepan、Thuy-Trinh Nguyen、Dennis Anderson、Huang Liang、Qian Zhanshan、Thomas Magee

  DOI：10.1055/s-0030-1260331

  日期：2011.10

  A synthesis of all four stereoisomers of the unnatural amino acid β-OH Dab (α,γ-diamino butyric acid) in orthogonally protected form is described. The synthetic strategy relies on a three-step sequence comprising stereoselective dihydroxylation, sulfite formation, and regioselective sulfite opening with azide to build the densely functionalized carbon skeleton.

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。