(2S)-2-[(5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid | 1351468-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-[(5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 1351468-54-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₇
• 分子量: 496.56
• InChiKey: MWZGIABMKQDOMK-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₃₅H₄₅N₃O₈
  参考文献：
  名称：

  Ogipeptins的全合成和结构鉴定

  摘要：

  首次实现了ogipeptin A的全合成。最近，使用先进的 Marfey 方法，我们确定了组成 ogipeptins 的三种 β-羟基-α,γ-二氨基丁酸 (β-OH Dabs) 的绝对构型模式。在此基础上，我们进行了奥格肽A的三种非对映体的固相全合成。其中一种非对映体的分析数据与天然奥格肽A的分析数据完全一致，从而阐明了奥格肽的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01863
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5R)-5-[(1R)-1-azido-2-methoxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2S)-2-[(5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331

文献信息

• [EN] NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PEPTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOSOPHARM

  公开号：WO2016046409A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides for novel peptide derivatives and compositions comprising the same. The invention further provides methods of treatment comprising administering novel peptide derivatives and/or compositions comprising the same.

  该发明提供了新型肽衍生物和包含这些肽衍生物的组合物。该发明还提供了治疗方法，包括给予新型肽衍生物和/或包含这些肽衍生物的组合物。
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationships Study of Odilorhabdins, a New Class of Peptides Showing Potent Antibacterial Activity
  作者：Matthieu Sarciaux、Lucile Pantel、Camille Midrier、Marine Serri、Cristelle Gerber、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Philippe Villain-Guillot、Maxime Gualtieri、Emilie Racine

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00790

  日期：2018.9.13

  The spread of antibiotic-resistant pathogens is a growing concern, and new families of antibacterials are desperately needed. Odilorhabdins are a new class of antibacterial compounds that bind to the bacterial ribosome and kill bacteria through inhibition of the translation. NOSO-95C, one of the first member of this family, was synthesized for the first time, and then a structure–activity relationships

  抗生素耐药性病原体的传播日益引起人们的关注，迫切需要新的抗菌素家族。Odilorhabdins是一类新型的抗菌化合物，可与细菌核糖体结合并通过抑制翻译杀死细菌。首次合成了该家族的第一个成员NOSO-95C，然后进行了结构-活性关系研究，以了解哪些基团对抗菌活性和抑制细菌翻译很重要。根据这项研究，鉴定出与母体化合物相比具有改善的性质的类似物，并显示出对肠杆菌科细菌有良好的体外和体内功效。
• Process for Preparing 2,4-Diamino-3-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  申请人：Nosopharm

  公开号：US20170057936A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2,4-diamino-3(S)-hydroxycarboxylic acid derivatives from 5-hydroxyectoine.

  本发明涉及一种从5-羟基赤藓糖合成2,4-二氨基-3（S）-羟基羧酸衍生物的方法。
• Peptide derivatives and uses thereof
  申请人：Nosopharm

  公开号：US10626144B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention provides for novel peptide derivatives and compositions comprising the same. The invention further provides methods of treatment comprising administering novel peptide derivatives and/or compositions comprising the same.

  本发明提供了新型多肽衍生物和包含这些衍生物的组合物。本发明进一步提供了包括施用新型肽衍生物和/或包含新型肽衍生物和/或包含新型肽衍生物和/或包含新型肽衍生物的组合物的治疗方法。
• PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'ACIDE 2,4-DIAMINO-3-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：Nosopharm

  公开号：EP3110791B1

  公开（公告）日：2018-04-18