(4aR,6S,7R,8aS)-6-{2-Benzenesulfonyl-3-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-oxiranylmethyl}-2,2-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol | 865362-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8aS)-6-{2-Benzenesulfonyl-3-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-oxiranylmethyl}-2,2-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
• CAS: 865362-33-0
• 化学式: C₃₆H₅₂O₉SSi
• 分子量: 688.955
• InChiKey: QCMZSHGCTQUJTH-FWZOZCCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  113.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-{2-Benzenesulfonyl-3-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-oxiranylmethyl}-2,2-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (4aR,7R,8aR,9aS,10aS)-2,2-Di-tert-butyl-7-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-hexahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4aR,6S,7R,8aS)-6-{2-Benzenesulfonyl-3-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-oxiranylmethyl}-2,2-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k