N-benzyl-2-(p-methoxybenzoyl)-ethylamine | 144172-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-(p-methoxybenzoyl)-ethylamine
• 英文别名: 4-(3-Benzylamino-propionyl)-anisol；3-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 144172-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KAWUDWQTYZBDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  430.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(p-methoxybenzoyl)-ethylamine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-恶嗪环互变异构的影响

  摘要：

  在4和6位上的芳基取代基对2，4-或2，6-二芳基取代的-四氢-1，3-恶嗪的环链互变异构比没有可观察到的电子效应。另一方面，2-芳基取代基的电子效应是明显的：在所有研究的八个系列中，平衡均可以用等式log K = ϱσ + + log K 0来描述，其中ϱ +是哈米特-布朗＝ 2-芳基取代基的常数，ϱ是环系统的恒定特征（＝ 0.75±0.05）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86311-0
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 、 乙烯基溴化镁 、 苄胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到N-benzyl-2-(p-methoxybenzoyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 3-(Trimethylsiloxy)pyrrolidines from β-Aminoketones and Lithium Trimethylsilyldiazomethane

  摘要：

  Lithium trimethylsilyldiazomethane reacted with N-benzyl-beta-aminoketones at -78 degrees C in THF to give 3-substituted 1-benzyl-3-(trimethylsiloxy)pyrrolidines in moderate to good yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)70

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Unsaturated Lactams: An Efficient Approach to Enantioenriched 3,4-Disubstituted Piperidines
  作者：Congcong Yin、Yingmin Pan、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04132

  日期：2022.1.21

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted alkenes remains a formidable challenge in asymmetric catalysis. We report herein an unprecedented Rh-catalyzed enantioselective and diastereoselective hydrogenation of easily accessed α,β-disubstituted unsaturated lactams to afford synthetically valuable chiral lactams with 1,2-consecutive stereocenters. The reaction could be performed on the gram scale

  四取代烯烃的不对称氢化仍然是不对称催化中的一个巨大挑战。我们在此报道了一种前所未有的 Rh 催化的对映选择性和非对映选择性氢化容易获得的 α,β-二取代不饱和内酰胺，以提供具有 1,2-连续立体中心的合成有价值的手性内酰胺。该反应可以在克级进行，并且产物可以简明地转化为对映体纯的反式-3,4-二取代哌啶，这是药物中普遍存在的结构单元。
• NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0517877A1

  公开（公告）日：1992-12-16
• Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fülöp、László Lázár、Gábor Bernáth、Reijo Sillanpää、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86311-0

  日期：1993.3

  The aryl substituents at positions 4 and 6 do not exert observable electronic effects on the ring-chain tautomeric ratios of 2,4- or 2,6-diarylsubstituted-tetrahydro-1,3-oxazines. On the other hand, the electronic effect of the 2-aryl substituent is marked: in all eight series studied, the equilibria can be described by the equation log K = ϱ σ+ +log K0, where ϱ+ is the Hammett-Brown constant of the

  在4和6位上的芳基取代基对2，4-或2，6-二芳基取代的-四氢-1，3-恶嗪的环链互变异构比没有可观察到的电子效应。另一方面，2-芳基取代基的电子效应是明显的：在所有研究的八个系列中，平衡均可以用等式log K = ϱσ + + log K 0来描述，其中ϱ +是哈米特-布朗＝ 2-芳基取代基的常数，ϱ是环系统的恒定特征（＝ 0.75±0.05）。
• Synthesis of 3-Substituted 3-(Trimethylsiloxy)pyrrolidines from β-Aminoketones and Lithium Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Takuya Yokoyama

  DOI：10.3987/com-09-s(s)70

  日期：——

  Lithium trimethylsilyldiazomethane reacted with N-benzyl-beta-aminoketones at -78 degrees C in THF to give 3-substituted 1-benzyl-3-(trimethylsiloxy)pyrrolidines in moderate to good yields.