(R)-3-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: LKYOYKKJRJYJFU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(R)-N-benzyl-N-[3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(p-methoxybenzoyl)-ethylamine 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。