1-cyclohexyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 1184872-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-thiophen-3-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1184872-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: IFHYIFNQJKHAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三甲硅基乙炔基噻吩 、 环己烷基甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-cyclohexyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵（TBAF）催化的三烷基甲硅烷基炔烃取代基与醛，酮和三氟甲基酮的加成反应

  摘要：

  本文我们报道，四丁基氟化铵（TBAF）是一种非常有效的催化剂，用于在室温下在THF溶剂中将三烷基甲硅烷基炔烃添加到醛，酮和三氟甲基酮中。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如氯，三氟甲基，溴和氟基。令人印象深刻的是，使用我们的协议，有用的CF 3可以合成含叔炔丙醇。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙炔，三甲基（（（4-（三氟甲基）苯基）乙炔基）硅烷，1-三甲基甲硅烷基-1-己炔和三甲基（噻吩-3-基乙炔基）硅烷经过清洁转化为相应的炔丙醇我们条件下的产品。杂环羰基化合物，例如呋喃-3-羧醛，噻吩-3-羧醛和2-吡啶基酮，可得到良好的炔丙醇收率。

  DOI：

  10.1021/jo200314g

文献信息

• P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N: An Efficient Lewis Base Catalyst for the Synthesis of Propargylic Alcohols and Morita−Baylis−Hillman Adducts via Aldehyde Alkynylation
  作者：Kuldeep Wadhwa、Venkat Reddy Chintareddy、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9012332

  日期：2009.9.4

  Proazaphosphatrane P(PhCH2NCH2CH2)(3)N (1a) is an efficient catalyst for the addition of aryl trimethylsilyl alkynes to a variety of aromatic, aliphatic, and heterocyclic aldehydes in THF at room temperature. The reaction conditions are mild and employ a low catalyst loading (ca. 5 mol %). Only propargylic alcohols were isolated in good to excellent isolated yields when electron-rich, electron-neutral, heterocyclic, and aliphatic aldehydes were employed, whereas beta-branched Morita-Baylis-Hillman (MBH) type adducts were isolated with electron-deficient aromatic aldehydes after conventional acid hydrolysis of the TMS ether products. Alkynes containing heterocyclic and aromatic groups bearing electron-withdrawing or -donating substituents underwent clean addition to cyclohexanecarboxaldehyde and to electron-rich aromatic aldehydes to give propargylic alcohols in excellent isolated yields. beta-Branched Morita-Baylis-Hillman (MBH) type adducts were isolated when electron-deficient aromatic aldehydes were employed. Reaction pathways to both types of products are proposed.