氟伐他汀抗异构体 | 93957-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 氟伐他汀抗异构体
• 中文别名: 氟伐他汀杂质A(EP/BP)；氟伐他汀钠杂质A(EP/BP)；1氟伐他汀EP杂质A；氟伐他汀EP杂质A钠盐；氟伐他汀杂质A；氟伐他汀EP杂质A
• 英文名称: (3R,5R,E)-7-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid sodium salt
• 英文别名: (+)-(3R,5R)-fluvastatin sodium；fluvastatin sodium anti-isomer；sodium;(E,3R,5R)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 93957-58-5
• 化学式: C₂₄H₂₅FNO₄*Na
• 分子量: 433.455
• InChiKey: ZGGHKIMDNBDHJB-INNGCKGUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 氟伐他汀抗异构体
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-dihydroxy-6(E)-heptenoate-containing HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00686-8

文献信息

• Facile and Highly Enantioselective Synthesis of (+)- and (−)-Fluvastatin and Their Analogues
  作者：James T. Zacharia、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/jo101542y

  日期：2010.11.19

  A highly enantioselective synthesis of (+)- and (-)-fluvastatin and their analogues has been facilitated by the reaction of an aldehyde with diketene in the presence of Ti(O-iota-Pr)(4) and a chiral Schiff base ligand Either enantiomer of the Schiff base could be employed to obtain (+)- or (-)-fluvastatin Diastereoselective reductions of the resultant keto moiety of beta-hydroxy ketoesters provided the syn-1,3-diol esters (91% ee), which were subsequently recrystallized and saponified to afford (+)- and (-)-fluvastatin in >99 9% ee
• Asymmetric synthesis of 3,5-dihydroxy-6(E)-heptenoate-containing HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Orin Tempkin、Stephan Abel、Chung-Pin Chen、Russell Underwood、Kapa Prasad、Kau-Ming Chen、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00686-8

  日期：1997.8